3-(-o-chlorophenyl)pyrido<2,3-b>pyrazine | 105702-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 3-(-o-chlorophenyl)pyrido<2,3-b>pyrazine
• 英文别名: 3-(-o-chlorophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine；3-(2'-Chlorophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine (6i)；3-(2-chlorophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• CAS: 105702-28-1
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃
• 分子量: 241.68
• InChiKey: VCJJCVNAUJBIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  385.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(-o-chlorobenzoyl)pyrido<2,3-b>pyrazine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以47%的产率得到3-(-o-chlorophenyl)pyrido<2,3-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Takemoto, Masumi; Tanji, Ken-Ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4193 - 4201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses, Cholinesterases Inhibition, and Molecular Docking Studies of Pyrido[2,3-<i>b</i> ]pyrazine Derivatives
  作者：Abdul Hameed、Syeda T. Zehra、Syed J. A. Shah、Khalid M. Khan、Rima D. Alharthy、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Muhammad N. Tahir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12579

  日期：2015.11

  molecular docking studies. The bioactivities data of pyrido[2,3-b]pyrazines showed 3-(3'-nitrophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6n a potent dual inhibitor among the series against both AChE and BChE with IC50 values of 0.466 +/- 0.121 and 1.89 +/- 0.05 mum, respectively. The analogues 3-(3'-methylphenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6c and 3-(3'-fluorophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6f were found to be selective inhibition

  胆碱酯酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）在胆碱能缺乏症中起作用，胆碱能缺乏症显然导致阿尔茨海默氏病（AD）。用小分子抑制胆碱酯酶是AD疗法中的一种有吸引力的策略。这项研究证明了吡啶并[2,3-b]吡嗪（6a-6q）系列的合成，它们对胆碱酯酶，AChE和BChE的抑制活性以及分子对接研究。吡啶并[2,3-b]吡嗪的生物活性数据显示，3-（3'-硝基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6n是针对AChE和BChE的有效双重抑制剂，IC50值为0.466 +分别为0.121和1.89 +/- 0.05毫米。类似物3-（3'-甲基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6c和3-（3'-氟苯基）吡啶并[2，发现3-b]吡嗪6f分别对BChE具有IC50值为0.583 +/-0.052μm的选择性抑制和对AChE具有IC50值为0.899 +/-0.10μm的选择性抑制。活性化合物的分子对接研究
• HIGASHINO, TAKEO;TAKEMOTO, MASUMI;TANJI, KEN-ICHI;IIJIMA, CHIHOKO;HAYASHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4193-4201
  作者：HIGASHINO, TAKEO、TAKEMOTO, MASUMI、TANJI, KEN-ICHI、IIJIMA, CHIHOKO、HAYASHI+

  DOI：——

  日期：——