(4Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)-1H-imidazol-5(4H)-one | 1202876-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• CAS: 1202876-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: RIYQEQLHVBAOAL-NOCYUORASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于GFP类发色团的FAST荧光激活蛋白的红移底物

  摘要：

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901151

文献信息

• Fluorescent protein red Kaede chromophore; one-step, high-yield synthesis and potential application for solar cells
  作者：Wei-Ti Chuang、Bo-So Chen、Kew-Yu Chen、Cheng-Chih Hsieh、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/b908542d

  日期：——

  The one-step condensation between the Green Fluorescence Protein (GFP) chromophore and 1H-imidazole-5-carbaldehyde catalyzed by ZnCl(2) proved to be a facile method to synthesize the red Kaede chromophore and its derivatives (1a-d, 2, and 3 > 70%), among which 1a then demonstrated its potential as a dye in solar cell, with a moderate conversion efficiency (eta) of 3.04%.

  ZnCl（2）催化绿色荧光蛋白（GFP）生色团与1H-咪唑-5-甲醛之间的一步缩合是合成红色Kaede生色团及其衍生物的简便方法（1a-d，2，和3> 70％），其中1a随后证明了其在太阳能电池中作为染料的潜力，中等转换效率（eta）为3.04％。