4-氯-2-甲基-6-硝基苯酚 | 1760-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-6-硝基苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-6-nitrophenol
• 英文别名: 4-chloro-2-methyl-6-nitro-phenol；4-Chlor-2-methyl-6-nitro-phenol；5-Chlor-3-nitro-2-oxy-toluol；4-Chlor-6-nitro-o-kresol；4-chloro-6-nitro-o-cresol
• CAS: 1760-71-0
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• mdl: MFCD09910242
• 分子量: 187.583
• InChiKey: AQCYSHAXKXQEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  264.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-6-硝基苯酚 在 sulfide carbon 、 铂 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-chloro-7-methyl-2-(1-homopiperazinyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Benzoxazole Derivative as 5-HT₃ Receptor Partial Agonist for Treatment of Diarrhea-Predominant Irritable Bowel Syndrome

  摘要：

  During our search for therapeutic agents to treat diarrhea-predominant IBS, we found that 2-substituted benzoxazole derivatives have a characteristic 5-HT3 receptor partial agonist activity with high affinity. Some of these compounds showed high in vitro metabolical. stability, and 6g showed marked antidiarrhetic activity with little side effect of constipation in in vivo tests. Our results indicate that 5-HT3 receptor partial agonists might be superior as therapeutic agents to the drugs currently used for IBS treatment.

  DOI：

  10.1021/jm050209t
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯甲酚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-氯-2-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bures, Chemicke Listy, vol. 21, p. 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• Formation of 4-Halo-4-nitrocyclohexa-2,5-dienones on nitration of p-halophenols and p-halophenyl acetates
  作者：Robin G. Clewley、Gordon G. Cross、Alfred Fischer、George N. Henderson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80128-0

  日期：1989.1

  Nitration of p-chloro-, p-fluoro-, and p-bromo-phenol or the corresponding p-halophenyl acetates at t-40 °C and below gives the 4-halo-4-nitrocyclohexa-2, 5-dienones in addition to the 4-halo-2-nitrophenols. The dienones isomerize to the nitrophenols at temperatures between −40 °C and 0°C. Nitration of 4-chloro-2-methylphenol or its acetate gives both 4-chloro-2-methyl-4-nitrocyclohexa-2, 5-dienone

  的硝化p氯代，p氟- ，和p溴苯酚或相应的p -halophenyl乙酸盐在t-40℃以下给出了4-卤代-4- nitrocyclohexa-2，除了5-二烯酮到4-卤-2-硝基苯酚。在-40℃至0℃之间的温度下，二烯酮异构化为硝基酚。将4-氯-2-甲基苯酚或其乙酸酯硝化，得到4-氯-2-甲基-4-硝基环己-2，5-二烯酮和4-氯-6-甲基-6-硝基环己-2,4-二烯酮。4-氯-3-甲基苯酚及其乙酸酯得到4-氯-3-甲基-4-硝基环己-2,5-二烯酮。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-AMINOBENZOXAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE 2-AMINO-BENZOXAZOLE
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2010048514A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A method for forming an optionally substituted 2-aminobenzoxazole compound includes: contacting an optionally substituted 2-aminophenol compound with (1) an amine of the formula NHR2R3, wherein R2 and R3 are each independently selected from H, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, or R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclic ring; and (2) a reactant selected from the group consisting of: (a) C(OR)4, wherein R represents an alkyl group; (b) C(OAr)4, wherein Ar represents an aryl group; and (c) CCl2(OAr)2, wherein Ar represents an aryl group, in combination with a base; thereby forming the optionally substituted 2-aminobenzoxazole compound.

  一种形成可选择取代的2-氨基苯并噁唑化合物的方法包括：将可选择取代的2-氨基苯酚化合物与（1）符合NHR2R3公式的胺接触，其中R2和R3分别独立地选自H、可选择取代的烷基或可选择取代的芳基，或者R2和R3与它们连接的氮原子一起形成可选择取代的杂环环；以及（2）选自以下组合的反应物：（a）C（OR）4，其中R代表烷基；（b）C（OAr）4，其中Ar代表芳基；和（c）CCl2（OAr）2，其中Ar代表芳基，结合碱；从而形成可选择取代的2-氨基苯并噁唑化合物。
• Synthesis of new carbon-11 labeled benzoxazole derivatives for PET imaging of 5-HT3 receptor
  作者：Mingzhang Gao、Min Wang、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.017

  日期：2008.7

  in brain, heart and cancer diseases, and imaging agents for use in biomedical imaging technique PET. Benzoxazole derivatives are a novel class of 5-HT(3) receptor partial agonists with high binding affinity. Carbon-11 labeled benzoxazole derivatives have been synthesized as new potential PET radioligands for imaging 5-HT(3) receptor. The target tracers were prepared by N-[(11)C]methylation of their

  5-HT（3）受体是开发用于脑，心脏病和癌症疾病的治疗剂以及用于生物医学成像技术PET的成像剂的有吸引力的靶标。苯并恶唑衍生物是一类新型的具有高结合亲和力的5-HT（3）受体部分激动剂。碳11标记的苯并恶唑衍生物已被合成为用于成像5-HT（3）受体的新的潜在PET放射性配体。目标示踪剂是通过使用[（11）C] CH（3）OTf通过其相应前体的N-[（11）C]甲基化制备的，并通过HPLC纯化程序以40-50％的放射化学收率分离，将其衰减校正为基于[（11）C] CO（2）的轰炸（EOB）结束。从EOB开始，总的合成时间为20-25分钟。放射化学纯度> 99％，
• Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2-methyl-5-nitro-phenol
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP0342532A1

  公开（公告）日：1989-11-23

  Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2-methyl-5-­nitro-phenol (I) dadurch gekennzeichnet, daß ein 4-Chlor-2-methyl-­phenyl-sulfonat der Formel (II) worin R einen der Reste Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Phenyl oder Tolyl bedeutet, zunächst in 5-Stellung nitriert wird und sodann das entstandene 4-Chlor-2-­methyl-5-nitro-phenylsulfonat durch saure oder alkalische Abspaltung des Sulfonylrestes in die Verbindung der Formel (I) überführt wird. Das Verfahren geht von einem technisch verfügbaren und preiswerten Ausgangsstoff aus und ermöglicht die isomerenreine Herstellung von (I) in sehr guter Ausbeute.

  制备 4-氯-2-甲基-5-硝基苯酚的工艺 (I) 其特征在于式（II）的 4-氯-2-甲基苯基磺酸盐 其中 R 表示甲基、乙基、三氟甲基、苯基或甲苯基之一，首先在 5 位上进行硝化，然后通过酸性或碱性裂解磺酰基，将得到的 4-氯-2-甲基-5-硝基苯磺酸盐转化为式（I）化合物。该工艺以技术上可获得的廉价起始原料为基础，能够以非常高的收率生产出异构纯的 (I)。

表征谱图