triphenylphosphoranylidene glutarimide | 119930-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphoranylidene glutarimide
• 英文别名: 2-triphenylphosphoranylideneglutarimide；2,6-Piperidinedione, 3-(triphenylphosphoranylidene)-；3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)piperidine-2,6-dione
• CAS: 119930-84-6
• 化学式: C₂₃H₂₀NO₂P
• 分子量: 373.391
• InChiKey: LQIQVBSIUIGZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphoranylidene glutarimide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-methyleneglutarimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-nitramine, (±)-isonitramine and (±)-sibirine via Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99677-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-2-oxoethyl)triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 triphenylphosphoranylidene glutarimide
  参考文献：
  名称：

  具有新型结合模式的基于螺异恶唑的有效 cereblon 配体的发现和表征

  摘要：

  目前绝大多数的 cereblon (CRBN) 配体都是基于沙利度胺支架，依靠戊二酰亚胺作为核心结合部分。通过这种结构，大多数配体继承了整体结合模式、与新底物的相互作用，从而也继承了母体沙利度胺的潜在细胞毒性和致畸特性。在这项工作中，通过将螺接头结合到戊二酰亚胺部分，我们产生了一种新的化学型，该化学型对基于戊二酰亚胺的 CRBN 配体表现出前所未有的结合模式。总共合成了 16 种包含异恶唑部分的螺环戊二酰亚胺衍生物，并根据不同的标准进行了测试。特别是，所有配体均表现出良好的亲脂性，其中一些配体的结合亲和力能够超过作为参考的沙利度胺。此外，所有化合物在骨髓瘤细胞系和人外周血单核细胞中均表现出良好的细胞毒性。我们在共晶结构中确定的新型结合模式为这些改进的特性提供了解释：螺异恶唑的掺入改变了经典三色氨酸口袋内戊二酰亚胺部分的构象以及突出部分的方向。在这个新的方向上，它形成额外的疏水相互作用，并且

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116328

文献信息

• [EN] COMPOUNDS MODULATING PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：ORIONIS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021126973A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides cereblon binders for the degradation of proteins by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications.

  这项发明提供了用于通过泛素蛋白酶体途径降解蛋白质的 cereblon 结合物，用于治疗应用。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019204354A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and their use for the treatment of abnormal cellular proliferation. The present invention also provides compounds that may be used as synthetic intermediates in the synthesis of bifunctional compounds used for targeted protein degradation.

  本发明提供了结合到普遍表达的E3连接酶蛋白Cereblon（CRBN）的化合物，以及它们用于治疗异常细胞增殖的用途。本发明还提供了可用作合成双功能化合物的中间体的化合物，用于靶向蛋白降解的合成。
• 2-Substituted Glutarimides via Preformed Wittig Reagents
  作者：M. J. Wanner、G. J. Koomen

  DOI：10.1055/s-1988-27558

  日期：——

  Triphenylphosphoranylideneacetamide (1) reacts with some Michael-acceptors to give crystalline 2-triphenylphosphoranylidene glutarimides. The Wittig reaction of 2 with several aldehydes in refluxing 1,2-dichloroethane affords the corresponding 2-alkylideneglutarimides 7 in 50-98% yield.

  三苯基膦烯乙酰胺（1）与一些迈克尔受体反应，生成结晶的2-三苯基膦烯戊二酰胺。将2与几种醛在回流的1,2-二氯乙烷中进行维蒂希反应，可得到相应的2-烷基烯戊二酰胺7，产率为50-98%。
• Biomimetic synthesis of quinolizidine alkaloids
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96184-8

  日期：1991.9

  Quinolizidine alkaloids are synthesized from glutarimide yields via a piperidine ring transformation that is based on the lupinine biosynthesis. A short enantioselective bispiperidine synthesis usingR-phenylglycinol as a chiral precursor is described.

  通过基于羽扇豆碱生物合成的哌啶环转化，由戊二酰亚胺收率合成喹喔啉生物碱。描述了使用R-苯基甘氨醇作为手性前体的短对映选择性双哌啶合成。
• New phosphonium ylides by functionalization of triphenylphosphoranylideneacetamide
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91662-9

  日期：1992.3

  Triphenylphosphoranylideneacetamide undergoes Michael reactions with several acceptors, giving rise, apart from the normal Michael adducts, to the formation of different products like glutarimide ylides and stabilized iminophosphoranes. Wittig reactions with these new ylides lead to a variety of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.