3’,5’-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-N,N,5-trimethyl-2’-deoxycytidine | 1107614-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3’,5’-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-N,N,5-trimethyl-2’-deoxycytidine
• CAS: 1107614-92-5
• 化学式: C₂₄H₄₇N₃O₄Si₂
• 分子量: 497.826
• InChiKey: NANGVDOUIFGDOP-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-N,N,5-trimethyl-2’-deoxycytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2'-脱氧-N,N,5-三甲基-胞苷
  参考文献：
  名称：

  通过使用 (苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐 (BOP) 活化酰胺基团，在嘧啶核苷的 C4 位上轻松官能化，并对产品进行生物学评价†

  摘要：

  Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护的胸苷、2'-脱氧尿苷和 3'-叠氮胸苷 (AZT) 与 (苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐 (BOP) 的反应导致 C4 酰胺羰基活化，形成推定的O 4 -(苯并三唑-1-基)衍生物。随后用烷基和芳基胺、硫醇和醇取代导致该位置容易官能化。与胺和硫醇的反应可以两步一锅转化或一步转化的方式进行。与醇的反应以两步一锅转化的方式进行。在这些研究过程中，鉴定出从嘧啶核苷形成1-(4-嘧啶基)-1H-苯并三唑-3-氧化物衍生物。然而，这些也经历了转化为所需的产品。通过催化还原将AZT获得的产物转化为3'-氨基衍生物。所有产品均经过检测其抑制癌细胞增殖和抗病毒活性的能力。许多药物被发现对 HIV-1 和 HIV-2 具有活性，其中一种对单纯疱疹病毒 1 (HSV-1) 具有活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02334g
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)-thymidine 在 二甲胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到3’,5’-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-N,N,5-trimethyl-2’-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  pH值对萘醌光敏氧化5-甲基胞嘧啶的影响。

  摘要：

  研究了pH对2-甲基-1,4-萘醌（NQ）敏化的5-甲基-2'-脱氧胞苷（d（m）C）单电子光氧化的影响。在pH值为5.0的弱酸性条件下，用光辐照含d（m）C和NQ的水溶液可有效产生5-甲酰基-2'-脱氧胞苷，而类似的NQ-光敏化d（m）C的氧化在较小的条件下进行的程度较小。酸性或碱性条件。荧光猝灭实验表明，在pH值低于4.5时，光氧化效率较低，这归因于d（m）C的单电子氧化速率，其归因于N（3）位置的质子化。N（4）-二甲基取代的d（m）C衍生物在各种pH条件下的NQ光敏氧化也表明pH值在5.0至8范围内变化。0可能负责d（m）C自由基阳离子的N（4）-外环氨基上的可逆去质子化-质子化平衡。根据单体d（m）C的光化学反应性，寡脱氧核苷酸中的5-甲基胞嘧啶残基在弱酸性条件下被光激发的NQ系链的寡脱氧核苷酸有效地氧化，形成对碱不稳定的5-甲酰基胞嘧啶残基。

  DOI：

  10.1002/chem.200800840