4-氯-2-甲基-N-乙酰乙酰苯胺 | 20139-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-N-乙酰乙酰苯胺
• 中文别名: N-乙酰乙酰对氯邻甲苯胺；4'-氯-2'-甲基乙酰乙酰苯胺；4-氯-2-甲基乙酰乙酰苯胺；对氯邻甲基乙酰乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 4-Chlor-o-tolylcarbamoyl-aceton；acetoacetic acid-(4-chloro-2-methyl-anilide)；Acetessigsaeure-(4-chlor-2-methyl-anilid)；4'-chloro-ortho-acetoacetotoluidide；N-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-oxo-butanamide；4'-chloro-2'-methylacetoacetanilide；N-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 20139-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00018493
• 分子量: 225.675
• InChiKey: ODFRAIZRJMUPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  174°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2076 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• RTECS号：
  AK4599000
• 海关编码：
  2924299090

SDS

4'-氯-2'-甲基乙酰乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Chloro-2'-methylacetoacetanilide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-氯-2'-甲基乙酰乙酰苯胺
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 20139-55-3
俗名： N-(4-Chloro-o-tolyl)acetoacetamide , N-Acetoacetyl-4-chloro-o-toluidine ,
N-Acetoacetyl-4-chloro-2-methylaniline
分子式： C11H12ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
4'-氯-2'-甲基乙酰乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
4'-氯-2'-甲基乙酰乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:3500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AK4599000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-氯-2'-甲基乙酰乙酰苯胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途主要用于合成染料和颜料。
类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性（大鼠口服 LD50）：3500 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氯化物烟雾
储运特性：库房应保持通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-N-乙酰乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,6-二氯-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  自由能扰动引导合成与取代喹啉衍生物作为小分子 L858R/T790M/C797S 突变 EGFR 抑制剂靶向非小细胞肺癌 (NSCLC) 耐药性的生物学评价

  摘要：

  通过简单的反应步骤和条件设计并合成了两种不同的新型取代喹啉衍生物方案。对两种不同类型的 EGFR 酶进行了比较分子对接研究，分别包括野生型（PDB：4I23）和 T790M 突变型（PDB：2JIV）。还在变构结合位点的 T790M/C797S 突变（PDB ID：5D41）EGFR 酶上验证了化合物。进行自由能扰动以确定 ΔG结合形式的蛋白质 - 配体复合物的绝对结合自由能，这反过来提供4ab和5ad通过确定的初始支架中的结构增强成为最有潜力的竞争者。通过标准 MTT 分析检测合成衍生物对 HCC827、H1975 (L858R/T790M)、A549 和 HT-29 细胞系的抗癌活性。化合物4ad (6-chloro-2-( isoindolin -2-yl)-4-methylquinoline) 对突变型 EGFR 激酶显示出优异的抑制活性，IC 50值为 0.91 µM。 通过 insilico

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105226
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯-2-甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-氯-2-甲基-N-乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过涉及有氧 C(sp3)–H 羟基化和 C(sp2)–C(sp3) 裂解的实用无金属“一锅”串联反应获得 α-羟基酰胺

  摘要：

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01839

文献信息

• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• NOVEL METHINE DYES
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：US20200109290A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to novel methine dyes, methods for the preparation thereof and use thereof for dyeing plastics, especially polyamides, so as to obtain yellow to orange colourings with improved light fastness and improved thermal stability.

  本发明涉及新型甲纶染料，其制备方法以及用于染色塑料，特别是聚酰胺，以获得改善光牢度和热稳定性的黄色至橙色着色剂。
• An Efficient Five‐Component Reaction for the Synthesis of 4,4′‐((2‐Oxoindoline‐3,3‐diyl)bis(methylene))bis(2‐aryl‐1 <i>H</i> ‐pyrrolo[3,4‐ <i>c</i> ]quinoline‐1,3(2 <i>H</i> )‐dione) Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Lei Dai、Yun Liu、Liangce Rong

  DOI：10.1002/jhet.3592

  日期：2019.8

  cascade process five‐component reaction of isatins and 3‐oxo‐N‐arylbutanamide for the synthesis of 4,4′‐((2‐oxoindoline‐3,3‐diyl)bis(methylene))bis(2‐aryl‐1H‐pyrrolo[3,4‐c]quinoline‐1,3(2H)‐dione) derivatives was reported under mild condition. The advantages of this strategy are easy to obtain raw materials, convenient one‐pot procedure, and simple operation.

  靛红与3-氧代-N-芳基丁酰胺的高效级联反应五组分反应，用于合成4,4'-（（2-氧代吲哚啉-3,3-二基）双（亚甲基）双（2-芳基）据报道在温和条件下有1 H-吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3（2 H）-dione）衍生物。该策略的优点是易于获取原材料，方便的单锅法和简单的操作。
• Electroreductive synthesis of polyfunctionalized pyridin-2-ones from acetoacetanilides and carbon disulfide with oxygen evolution
  作者：Lichun Xu、Zhongxiao Ma、Xi Hu、Xin Zhang、Shulin Gao、Deqiang Liang、Baoling Wang、Weili Li、Yanni Li

  DOI：10.1039/d1ob02379a

  日期：——

  A reductant-free electroreductive synthesis of polyfunctionalized pyridin-2-ones under the combined action of electro/copper/base with O₂ evolution.

  一种无还原剂电还原合成多官能团吡啶-2-酮的方法，在电/铜/碱的共同作用下，并伴随着氧气的释放。
• TBHP Mediated C–N Bond Cleavage of Tertiary Amines toward the Synthesis of Oxalamides and α,β-Epoxy Amides
  作者：Jiantao Zhang、Weiming Zhu、Duoduo Xiao、Peng Zhou、Liangbin Huang、Weibing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02119

  日期：2024.2.2

  by the reaction of β-ketoamides with tertiary amines and TBHP was developed. A variety of β-ketoamides and tertiary amines substrates were well-tolerated in this transformation. Based on the control experiments, a plausible mechanism for this reaction was proposed that involved the tandem oxidation/amination process. In addition, α,β-epoxy amides could be obtained by adjusting the reaction conditions

  开发了一种高效、便捷的通过β-酮酰胺与叔胺和TBHP反应合成草酰胺的方法。多种β-酮酰胺和叔胺底物在此转化中具有良好的耐受性。基于对照实验，提出了该反应的合理机制，涉及串联氧化/胺化过程。此外，通过调节反应条件还可以得到α,β-环氧酰胺。

表征谱图