N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(6-chloropicolinamide) | 1446697-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(6-chloropicolinamide)
• 英文别名: 6-chloro-N-[2-[2-[(6-chloropyridine-2-carbonyl)amino]ethyldisulfanyl]ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1446697-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₄O₂S₂
• 分子量: 431.367
• InChiKey: KMSYVSXQXAHDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(6-chloropicolinamide) 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-(methylamino)-N-(2-sulfanylethyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-2-羧酸 、 cystamine dihydrochioride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(6-chloropicolinamide)
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450