2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基水杨酸酯 | 33019-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基水杨酸酯
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylsalicylat
• 英文别名: 2-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzoic acid；2-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoic acid；2-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoesaeure；2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 33019-34-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₂
• 分子量: 468.414
• InChiKey: FAHIAWRPNJBFDP-GQUPQBGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白杨素 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基水杨酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycosylated Chrysin Derivatives Via Ester Linkers

  摘要：

  一系列糖基化的黄酮衍生物已通过简单的工艺和温和的反应条件合成，产率良好。通过每个酯链接引入了六种不同的糖基。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1721-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 silver salicylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基水杨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Buchholz, Michael; Kunz, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1859 - 1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of glycosylated psoralen derivatives
  作者：Chao-Yue Chen、Jian-Guo Sun、Fei-Yan Liu、Kwok-Pui Fung、Ping Wu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.090

  日期：2012.3

  A novel route for the efficient synthesis of a target psoralen moiety, 4,4'-dimethylxanthotoxol, has been developed, which need only four steps using cheap pyrogallol as a starting material. Subsequently, a range of new glycosylated psoralen derivatives were synthesized in good yields with simple procedures and mild reaction conditions. The experiment of biological activity shows that some of the glycosylated psoralen derivatives have antiproliferative activities against human cancer cell lines. A strong photoinduced antiproliferative effects were found under UVA. All of the glycosylated psoralen derivatives exhibited antioxidant activities against the oxidation of DNA induced by Cu2+/glutathione (GSH). Further experiment also demonstrates that the introduction of sugar moieties in some glycosylated psoralen derivatives can improve their antioxidant activities significantly. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sisido, The journal of the Society of Chemical Industry, Japan. Supplemental binding., 1936, vol. 39, p. 217
  作者：Sisido

  DOI：——

  日期：——