4-oxo-2-propyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]indole-10-carbonitrile | 1569321-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-oxo-2-propyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]indole-10-carbonitrile
• CAS: 1569321-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: DIMGCZQOKXKXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-oxohexanamide 、 丙二腈 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-oxo-2-propyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]indole-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的4-氧嘧啶基[1,2- a ]吲哚衍生物的多米诺合成

  摘要：

  AbstractA novel, convenient and efficient copper‐catalyzed domino method for the synthesis of 4‐oxopyrimido[1,2‐a]indole derivatives has been developed, and the corresponding target products were obtained in moderate to good yields. The domino reactions involved sequential copper‐catalyzed intermolecular C‐arylation, intramolecular addition of NH to nitrile and nucleophilic attack of amino to carbonyl, and the obtained N‐(2‐halophenyl)‐3‐oxoalkanamides carry various functional groups.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300475