4-bromo-3,5-dimethylthioanisole | 1267535-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethylthioanisole
• 英文别名: 2-bromo-1,3-dimethyl-5-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1267535-90-9
• 化学式: C₉H₁₁BrS
• 分子量: 231.156
• InChiKey: RGOABFZHBHXWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dimethylthioanisole 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计茚并[1,2-b]芴的HOMO-LUMO间隙

  摘要：

  已经开发了一种直接、有效和通用的策略来调节茚并[1,2- b ]芴的光电和磁性。4-取代-2,6-二甲基苯基乙炔基置于五元环的顶端碳中，导致吸收最大值红移（λ max范围为 600-700 nm）和 HOMO-LUMO 能隙显着变窄（低至1.5 电子伏特）。实验和理论数据表明双自由基特征（y）的增加和单重态-三重态能隙的减小。此外，我们还研究了抗芳香族茚并[1,2- b]芴首次通过在苯乙炔部分上包含硫甲基（-SMe）锚定基团。尽管 S-to-S 分子结的长度更长，但已发现电导值比参考线性 3 环对亚苯基乙烯的电导值高一个数量级。第一原理传输计算支持这种高电导值。

  DOI：

  10.1039/d2tc02475f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl methyl sulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到4-bromo-3,5-dimethylthioanisole
  参考文献：
  名称：

  Silicon Ring Strain Creates High-Conductance Pathways in Single-Molecule Circuits

  摘要：

  Here we demonstrate for the first time that strained silanes couple directly to gold electrodes in break-junction conductance measurements. We find that strained silicon molecular wires terminated by alkyl sulfide aurophiles behave effectively as single-molecule parallel circuits with competing sulfur-to-sulfur (low G) and sulfur-to-silacycle (high G) pathways. We can switch off the high conducting sulfur-to-silacycle pathway by altering the environment of the electrode surface to disable the Au-silacycle coupling. Additionally, we can switch between conductive pathways in a single molecular junction by modulating the tip-substrate electrode distance. This study provides a new molecular design to control electronics in silicon-based single molecule wires.

  DOI：

  10.1021/ja410656a

文献信息

• [EN] INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES<br/>[FR] SILYLATION C-H INTERMOLÉCULAIRE D'ARÈNES INACTIVÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015035325A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  提供了用于硅基化芳烃底物的反应混合物以及使用这种反应混合物来硅基化芳烃底物的方法。示例反应混合物包括芳烃底物、配体化金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许芳烃底物上具有多样的取代基。