erythro-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropyl acetate | 144969-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropyl acetate
• CAS: 144969-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: CEDWIOCUEZRSQC-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-trans-2,3-epoxy-3-phenylpropane 在 chloroborane*dimethylsulfide 作用下， 生成 erythro-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映体选择性氧通过环氧化物的一氯硼烷-二甲基硫向抗氯代醇的作用而打开。

  摘要：

  通过一氯硼烷-二甲基硫醚1的环氧化物的开环反应通过氧骨架异构反应以区域和非对映选择性的方式进行，得到相应的抗氯代醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60037-0

文献信息

• Tungsten-, Molybdenum-, and Cerium-Promoted Regioselective and Stereospecific Halogenation of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol503091n

  日期：2014.11.21

  The first catalytic regioselective and stereospecific halogenation of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been developed. Under the catalysis of commercially available W- or Mo-salts, complemented by the method using cerium halides, the C-3 selective ring opening of structurally diverse epoxides with Cl-, Br-, and I-nucleophiles afforded various halohydrins in good yields and high regioselectivities.