N-phenyl-N'-t-butyl benzoyl guanidine | 39970-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-t-butyl benzoyl guanidine
• 英文别名: N-[(tert-butylamino)(phenylamino)methylene]benzamide；N-phenyl-N’-(t-butyl)-N"-benzoylguanidine；N-Benzoyl-N'-tert.-butyl-N''phenyl-guanidin；N-(N'-tert-butyl-N-phenylcarbamimidoyl)benzamide
• CAS: 39970-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: UDIYNXIWYGDLRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N-phenyl-N'-t-butyl benzoyl guanidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.52%的产率得到bis(N-phenyl-N’-tert-butyl-N"-benzoylguanidinato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  胍基铜 (II) 配合物：合成、结构解析和生物学评价

  摘要：

  摘要 具有通式 [κ 2 (O, N)-C 6 H 5 CONHC(NHR 1 )NR 2 ] 2 Cu(II) 的取代胍的Cu(II) 络合物，其中 R 1 = C 6 H 5 – 和 R 2 = C(CH 3 ) 3 ( 1 ), CH 2 CH 2 CH 3 ( 2 ), CH(CH 3 ) 2 ( 3 ), 2, 6-Cl 2 C 6 H 3 ( 4 ) 和 4-CH 3合成了C 6 H 4 ( 5 )，并通过CHN分析仪、FTIR、NMR光谱仪（包括1 H和13 C）和磁化率天平对其结构和化学性质进行了检测。还通过单晶 X 射线衍射分析了两种胍配体及其 Cu(II) 配合物。X 射线衍射分析表明，大多数研究的胍配体由于分子间和分子内氢键而稳定。合成的化合物是具有假正方形平面几何形状的单核化合物，而胍配体通过氧原子和氮原子。金属药物显示出比其母体胍配体更好的脲酶抑制作用，并且与用作

  DOI：

  10.1080/24701556.2022.2081185
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl-N'-t-butyl benzoyl guanidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化一锅法合成N-磺酰基，N-磷酰基和N-酰基胍

  摘要：

  摘要 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588576

文献信息

• N-Acylcarbodiimide
  作者：R. Neidlein、E. Heukelbach

  DOI：10.1002/ardp.19662990809

  日期：——

  Die Darstellung von N‐Acylcarbodiimiden wird beschrieben, ihr Reaktionsverhalten gegenüber Aminen sowie Hydrazinderivaten geprüft; die Strukturen der entstandenen Verbindungen werden durch unabhängige Synthesen gesichert.

  描述了N-酰基碳二亚胺的制备，并测试了它们对胺和肼衍生物的反应行为；所得化合物的结构通过独立合成得到保证。
• Preparations and Reactions of<i>N</i>-Benzoyl- and<i>N</i>-Ethoxycarbonylcarbodiimides
  作者：Oyo Mitsunobu、Masazumi Tomari、Hiroo Morimoto、Toshio Sato、Michio Sudo

  DOI：10.1246/bcsj.45.3607

  日期：1972.12

  The reaction of N-benzoyl-N-t-butylthiourea with either diethyl azodicarboxylate or azodibenzoyl resulted in the formation of benzoyl-t-butylcarbodiimide in 84% and 48% yields, respectively. Dehydrosulfurization of various thioureas was also effected with mercuribenzamide. Benzoyl- or ethoxycarbonylcarbodiimides were obtained in over 80% yields. The reaction of benzoyl-t-butylcarbodiimide with one equivalent each of N-benzoylglycine and glycine ethyl ester led to the formation of N1-benzoyl-N2-t-butyl-N3-(ethoxycarbonyl)methylguanidine in a good yield, no N-benzoylglycylglycine ethyl ester being isolated. When benzoyW-butylcarbodiimide was allowed to react with benzoic acid, dibenzimide and t-butyl isocyanate were formed. Similarly, N-ethoxycarbonylbenzamide and N-benzoylglycine(N′-ethoxycarbonyl)amide were prepared in good yields.

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。
• One-pot synthesis of N,N′-disubstituted acylguanidines
  作者：Jing Zhang、Yan Shi、Phlip Stein、Karnail Atwal、Chi Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02071-8

  日期：2002.1

  Acylguanidines are isosteres of thioureas (or ureas) and are possible prodrugs of guanidines. A convenient one-pot synthesis of N,N′-disubstituted acylguanidines from primary amides is described.

  酰基胍是硫脲（或尿素）的等排体，并且可能是胍的前药。描述了从伯酰胺方便地一锅合成N，N'-二取代的酰基胍。