| 1334176-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 1334176-61-2
• 化学式: C₆₀H₁₀₀N₄O₁₂Si₄
• 分子量: 1181.82
• InChiKey: BWKYQABGLMUIIN-CPDGWWIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  158.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unusually Large Deuterium Discrimination during Spore Photoproduct Formation

  摘要：

  The deuterium-labeling strategy has been widely used and proved highly effective in mechanistic investigation of chemical and biochemical reactions. However, it is often hampered by the incomplete label transfer, which subsequently obscures the mechanistic conclusion. During the study of photoinduced generation of 5-thyminyl-5,6-dihydrothymine, which is commonly called the spore photoproduct (SP), the Cadet laboratory found an incomplete (similar to 67%) deuterium transfer in SP formation, which contrasts to the exclusive transfer observed by the Li laboratory. Here, we investigated this discrepancy by re-examining the SP formation using d(3)-thymidine. We spiked the d(3)-thymidine with varying amounts of unlabeled thymidine before the SP photochemistry is performed. Strikingly, our data show that the reaction is highly sensitive to the trace protiated thymidine in the starting material. As many as 17-fold enrichment is detected in the formed SP, which may explain the previously observed one-third protium incorporation. Although commercially available deuterated reagents are generally satisfactory as mechanistic probes, our results argue that attention is still needed to the possible interference from the trace protiated impurity, especially when the reaction yield is low and large isotopic discrimination is involved.

  DOI：

  10.1021/jo500775b
• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  含有甲缩醛接头的二核苷酸孢子光产物类似物的化学合成、晶体结构和酶促评价

  摘要：

  孢子光产物 (SP) 是在细菌内生孢子中发现的唯一 DNA 光损伤产物。它通过金属酶孢子光产物裂解酶 (SPL) 进行光形成和修复，构成了独特的 SP 生物化学。尽管SP已在近50年前被发现，但其晶体结构仍然未知，结构信息的缺乏极大地阻碍了SP生物化学的研究。使用甲缩醛连接剂和有机合成，我们成功地制备了二核苷酸 SP 等排体 5 R -CH 2 SP，其中包含一个中性 CH 2两个胸腺嘧啶残基之间的部分而不是磷酸盐。中性连接子极大地促进了结晶过程，使我们能够在发现半个世纪后获得这种有趣的胸腺嘧啶二聚体的晶体结构。对该 5 R -CH 2 SP 化合物的进一步 ROESY 光谱、DFT 计算和酶促研究证明它具有与 5 R -SP 物种相似的特性，表明所揭示的结构真正反映了自然界中产生的 SP 的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201101821