Ethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1262842-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Ethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1262842-21-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 518.59
• InChiKey: QDPTXWSIXWXUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到ethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联β-消除和芳构化将N-甲苯磺酰基四氢异喹啉有效且实用地一锅转化为异喹啉以及将N-甲苯磺酰基四氢-β-咔啉转化为β-咔啉

  摘要：

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001153
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联β-消除和芳构化将N-甲苯磺酰基四氢异喹啉有效且实用地一锅转化为异喹啉以及将N-甲苯磺酰基四氢-β-咔啉转化为β-咔啉

  摘要：

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001153