methyl 2-[(1R,3R)-5-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-yl]acetate | 1263189-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1R,3R)-5-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-yl]acetate
• CAS: 1263189-89-4
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₅S
• 分子量: 431.485
• InChiKey: HOEWPNSDDMWWGD-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[4-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyliminomethyl]phenyl]prop-2-enoate 、 丁烯酮 在 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到methyl 2-[(1R,3R)-5-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉的对映选择性合成：基于aza-Morita-Baylis-Hillman反应的有机催化多米诺过程

  摘要：

  容易，选择性和有机的：已开发出基于酸的有机催化的α，β-不饱和羰基化合物1与N-甲苯胺2的氮杂-Morita -Baylis-Hillman / aza-Michael多米诺反应。对映选择性过程产生高度功能化的异吲哚啉，为单一非对映异构体（Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004547