(R)-methyl 2-(benzyloxy)-2-(dimethoxymethyl)hexanoate | 138834-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(benzyloxy)-2-(dimethoxymethyl)hexanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(dimethoxymethyl)-2-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 138834-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: AKJTYZCQMKXQHW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-6-(benzyloxy)-6-butyl-3-isopropylpenam 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-methyl 2-(benzyloxy)-2-(dimethoxymethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Optically active quaternary carbon centers from the photoaddition of chromium-alkoxycarbene complexes and optically active thiazolines

  摘要：

  The photolytic reaction of chromium-alkoxycarbene complexes with valine-derived, optically active thiazolines produced optically active beta-lactam penam derivatives in fair to good yield and with high diastereoselectivity. In most cases alcoholosis of the beta-lactam followed by solvolysis of the thiazolidine ring produced optically active quaternary centers having carbon substituents in four different oxidation states-alkane, alkoxy, aldehyde, and ester. The absolute configuration of the stereogenic center could be inverted by a sequence of redox manipulations of the ester and aldehyde group, making either enantiomer available from the same precursor.

  DOI：

  10.1021/jo00031a025