N-[methoxy-(3-nitro-phenyl)-methyl]-benzamide | 773858-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[methoxy-(3-nitro-phenyl)-methyl]-benzamide
• 英文别名: N-[methoxy-(3-nitrophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 773858-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: RWDRVBZPTUCRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[methoxy-(3-nitro-phenyl)-methyl]-benzamide 、 4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-1-enitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(4S,6S,4aS,8aR)-acetic acid 7-acetoxymethyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H,5H-pyrano[3,2-e][1,3]oxazin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Facialselective Synthesis of Pyranose 1,3-Oxazines and Their Ring Opening with Nucleophiles: A Novel Entry to 2-C-Branched Glycosides

  摘要：

  A TMSOTf-promoted cycloaddition of N-benzoyl-N,O-acetals with various glycals and 3-deoxy glycals affords pyranose 1,3-oxazines with high facial selectivity. In addition, a highly diastereoselective ring opening of the resulting pyranose 1,3-oxazines is reported. With diverse nucleophiles, these reactions take place upon heating at 80 degrees C. This novel ring-opening reaction affords structurally diversified 2-C-branched glycosides with three newly formed contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol2019604
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[methoxy-(3-nitro-phenyl)-methyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  从醛、酰胺和醇合成 N-酰基-N,O-缩醛

  摘要：

  报道了由醛、酰胺和醇合成 N-酰基-N,O-缩醛的一般方法。这种新方法包括两个单一步骤：（a）镁介导的酰胺或氨基甲酸酯与醛的加成和（b）酸催化的 N-酰基半缩醛到 N-酰基-N,O-缩醛的转化。该两步协议允许对各种 N-酰基-O-烷基-N,O-缩醛进行多克合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500655

文献信息

• A Highly Diastereoselective Access to Silicon-Containing Oxazines via the TMSOTf-Promoted Reactions of N-Benzoyl-N,O-acetals with Allyl Silanes
  作者：Biao-Lin Yin、Zheng-Rong Li、Yuan-Xiu Zhang、Wei-Ping Tu

  DOI：10.1055/s-0031-1289877

  日期：2011.12

  TMSOTf-promoted cycloaddition of N-benzoyl-N,O-acetals with allyl silanes to synthesize silicon-containing oxazines with high diastereoselectivities has been developed. The obtained products might be useful as building blocks in organic synthesis. N-benzoyl-N,O-acetals - oxazine - cycloaddition - dia­stereoselectivity

  已经开发出TMSOTf促进N-苯甲酰基-N，O-缩醛与烯丙基硅烷的环加成反应，以合成具有高非对映选择性的含硅恶嗪。所得产物可能用作有机合成的基础。 N-苯甲酰-N，O-缩醛 -恶嗪-环加成-非对映选择性