(p-formylphenyl)diphenylphosphine oxide | 5068-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-formylphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 4-(diphenylphosphineoxide)-benzaldehyde；4-(diphenylphosphoryl)benzaldehyde；4-Diphenylphosphinyl-benzaldehyd；4-(Diphenylphosphinoyl)-benzaldehyd；p-(Diphenylphosphinyl)benzaldehyd；4-diphenylphosphorylbenzaldehyde
• CAS: 5068-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₅O₂P
• 分子量: 306.301
• InChiKey: PCLBUOLKAKSZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-formylphenyl)diphenylphosphine oxide 在 1,3-diphenyldisiloxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到4-二苯膦基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基二硅氧烷化学选择性还原氧化膦

  摘要：

  将氧化膦还原为相应的膦是制备这些有价值的试剂的最直接的方法。然而，由于P=O键的强度和/或较差的原子经济性，现有的还原氧化膦的方法存在化学选择性不足的问题。在此，我们报告了迄今为止用于这种​​转化的最强大的化学选择性还原剂的发现，1,3-二苯基二硅氧烷（DPDS）。无添加剂的DPDS选择性还原仲膦氧化物和叔膦氧化物，即使存在醛、硝基、酯、α,β-不饱和羰基、偶氮羧酸酯和氰基官能团，也能保持构型。阿累尼乌斯分析表明， DPDS还原的活化势垒明显低于任何先前计算的硅烷还原系统。催化布朗斯台德酸的加入进一步降低了活化能垒，并首次在室温下实现了硅烷介导的无环氧化膦还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201703875
• 作为产物：
  描述：

  4-(triphenylphosphonio)phenolate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以66%的产率得到(p-formylphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Bukachuk, O. M.; Nikula, M. G.; Belenkov, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 298 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed air-based oxidative coupling of arylboronic acids with H-phosphine oxides leading to aryl phosphine oxides
  作者：Tingting Fu、Hongwei Qiao、Zhimin Peng、Gaobo Hu、Xueji Wu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ob42470g

  日期：——

  We present a novel and highly efficient methodology that allows for the construction of C–P bonds via the palladium-catalyzed air-based oxidative coupling of various commercially available arylboronic acids with easily oxidized H-phosphine oxides leading to valuable aryl phosphine oxides, particularly triarylphosphine oxides, with the use of air as the green oxidant, broad substrate applicability and

  我们提出了一种新颖而高效的方法，该方法允许通过各种商品化的芳基硼酸与易氧化的H-膦氧化物的钯催化的基于空气的氧化偶联来构建C-P键，从而产生有价值的芳基膦氧化物，特别是三芳基膦使用空气作为绿色氧化剂的氧化物，具有广泛的底材适用性，并具有良好的优异收率。所描述的催化系统应该是对Chan-Lam型反应的有效补充，并在合成程序中有用。
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Palladium anchored on a covalent organic framework as a heterogeneous catalyst for phosphorylation of aryl bromides
  作者：Yu‐Xuan Chen、Shuo Zhang、Yu‐Jie Xue、Li‐Ping Mo、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6480

  日期：2022.1

  A simple azine-linked covalent organic framework (COF) with high thermal and chemical stabilities has been prepared by using deep eutectic solvent (DES) as green media. The as-synthesized COF was employed as heterogeneous ligand for immobilization of PdII. The obtained Pd-supported COF nanoparticles catalyst (defined as Pd/TFPT-Azine-COF) was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the

  以低共熔溶剂（DES）为绿色介质，制备了一种简单的具有高热稳定性和化学稳定性的吖嗪连接的共价有机骨架（COF）。合成后的 COF 用作固定 Pd II的非均相配体。发现所获得的 Pd 负载 COF 纳米颗粒催化剂（定义为 Pd/TFPT-Azine-COF）是一种高效的多相催化剂，用于芳基卤化物和亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦的 Hirao 反应，具有优异的可回收性、可重复使用性和结晶度保持性.
• Synthesis of phosphine-containing dipyrromethene cobalt complexes, promising ligands for homogeneous catalysis in nanomembrane reactors
  作者：E. A. Leushina、D. N. Gorbunov、D. A. Cheshkov、T. S. Kuchinskaya、A. V. Anisimov、A. L. Maksimov、M. V. Terenina、A. V. Khoroshutin、E. A. Karakhanov

  DOI：10.1134/s1070428016110130

  日期：2016.11

  Complexes of 5-(4-diphenylphosphinophenyl)dipyrromethene with trivalent cobalt (Ph2PC6H4DP)3Co (DP for dipyrromethene) were obtained for the first time, and their reaction with dicarbonylrhodium(I) acetylacetonate was investigated. The formed complex [Ph2P(Rh)C6H4DP]3Co was characterized by 1H, 13С, and 31P NMR spectroscopy. The dimensions of the ligand were estimated (by geometry optimization with

  首次获得了5-（4-二苯基膦基苯基）二吡咯亚甲基与三价钴（Ph 2 PC 6 H 4 DP）3 Co（二吡咯亚甲基的DP）的配合物，并研究了它们与乙酰丙酮二羰基铑（I）的反应。形成的复合物[PH 2 P（铑）C 6 H ^ 4 DP] 3 Co组成，其特征在于1个H，13 С，和311 H NMR光谱。估计了配体的尺寸（通过用PM3方法进行几何优化）和形成的铑配合物的尺寸（通过2D扩散NMR光谱法DOSY）。配合物的尺寸使得可以将其保留在孔径为2 nm的膜上，这为将其用于催化过程以及随后在纳滤模式下分离催化剂和反应产物提供了机会。使用该催化体系进行的1-辛烯加氢甲酰化试验表明，在醛类转化率和正/异产物比率方面，与Rh–PPh 3体系相似。因此证明了在催化中应用合成的配合物的基本可能性。
• Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
  申请人：Novaled AG

  公开号：EP2312663A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention relates to an organic electronic device comprising an organic semiconducting material comprising at least one compound according to the following formula: wherein R1-4 are independently selected from H, halogen, CN, substituted or unsubstituted C1-C20-alkyl or heteroalkyl, C6-C20-aryl or C5-C20-heteroaryl, C1-C20-alkoxy or C6-C20-aryloxy.

  本发明涉及一种有机电子器件，该器件包含一种有机半导体材料，该材料至少包含一种符合下式的化合物： 其中R1-4独立地选自H、卤素、CN、取代或未取代的C1-C20-烷基或杂烷基、C6-C20-芳基或C5-C20-杂芳基、C1-C20-烷氧基或C6-C20-芳氧基。