Methyl 3-(methoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate | 1253960-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl 3-(methoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(methoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1253960-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: RNQHREXDRBIZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲氧苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.59h， 以81%的产率得到Methyl 3-(methoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在碘作为催化剂的情况下通过乙炔二羧酸二烷基酯（=丁-2-炔基二烷基酯），胺和甲醛的多组分反应高效合成四氢嘧啶和吡咯烷

  摘要：

  碘进行了探讨作为四氢嘧啶的合成的有效催化剂4和吡咯烷5通过二烷基acetylenedicarboxylates（=二烷基丁-2- ynedioates）的多组分反应1，胺2，和HCHO 3在室温（方案）。当这些底物的摩尔比为1：2：4和1：1：4时，分别形成四氢嘧啶和吡咯烷。在短时间内（25-35分钟）以高收率（73-85％）获得了产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100185

文献信息

• An Efficient Multicomponent Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines and Tetrahydropyrimidines Starting Directly from Nitro Compounds in Water¹
  作者：Biswanath Das、Digambar Shinde、Boddu Kanth、Gandham Satyalakshmi

  DOI：10.1055/s-0030-1258138

  日期：2010.8

  A distinct approach for the synthesis of 1,3,3-trisubstituted 4,5-dioxopyrrolidines and 1,3,4,5-tetrasubstituted 1,2,3,6-tetrahydropyrimidines has been discovered, in the form of a three-component reaction of nitroarenes, formaldehyde, and dialkyl acetylenedicarboxylates using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. The molar ratios of these substrates are 1:1:4 and 2:1:4 for the preparation of dioxopyrrolidines and tetrahydropyrimidines, respectively. The reactions involve the reduction of nitro compounds to amines, which are simultaneously attacked by dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde. The products are formed in good to high yields.

  发现了一种合成1,3,3-三取代4,5-二氧吡咯烷和1,3,4,5-四取代1,2,3,6-四氢嘧啶的新方法，采用亚硝基芳烃、甲醛和二烷基乙炔二羧酸酯的三组分反应，使用稀盐酸中的铟在室温下进行。这些底物的摩尔比为1:1:4和2:1:4，分别用于合成二氧吡咯烷和四氢嘧啶。反应过程中，亚硝基化合物被还原为胺，同时被二烷基乙炔二羧酸酯和甲醛攻击。生成的产物收率良好到很高。