(5R,8R,17S,18S)-2-benzoyl-17,18-isopropylidenedioxy-14-methyl-10-prop-2'-yl-<11>cytochalasa-6(7),13E-diene-1,21-dione | 124575-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: (5R,8R,17S,18S)-2-benzoyl-17,18-isopropylidenedioxy-14-methyl-10-prop-2'-yl-<11>cytochalasa-6(7),13E-diene-1,21-dione
• 英文别名: (5R,8R,17S,18S)-2-benzoyl-17,18-isopropylidenedioxy-14-methyl-10-prop-2'-yl-[11]cytochalasa-6(7),13E-diene-1,21-dione；(1S,5S,9S,12E,14R,17R,18R,19S)-20-benzoyl-7,7,12,16,17-pentamethyl-19-(2-methylpropyl)-6,8-dioxa-20-azatetracyclo[12.7.0.01,18.05,9]henicosa-12,15-diene-2,21-dione
• CAS: 124575-49-1；124602-14-8；124648-72-2
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₅
• 分子量: 547.735
• InChiKey: GOGHPEXCMLQUNT-DQLJGUKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,17S,18S)-2-benzoyl-17,18-isopropylidenedioxy-14-methyl-10-prop-2'-yl-<11>cytochalasa-6(7),13E-diene-1,21-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,8R,17S,18S)-17,18-isopropylidenedioxy-14-methyl-10-prop-2'-yl-<11>cytochalasa-6(7),13E-diene-1,21-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 (5R,8R,17S,18S)-2-benzoyl-17,18-isopropylidenedioxy-14-methyl-10-prop-2'-yl-<11>cytochalasa-6(7),13E-diene-1,21-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6

文献信息

• CRAVEN, ANDREW P.;DYKE, HAZEL J.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2417-2429
  作者：CRAVEN, ANDREW P.、DYKE, HAZEL J.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——
• Cytochalasan syntheses: Synthesis of (17, 18)-17, 18-dihydroxy-10-(prop-2-YL)-14-methyl-[11]cytochalasa-6(7), 13z, 19E-triene-1, 21-dione; an isomer of aspochalasin C
  作者：Andrew P. Craven、Hazel J. Dyke、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83439-6

  日期：1989.1

  )-Δ3-pyrrolin-2-ones (36), Diels Alder cyclization occurred. The minor (8'Z)-pyrrolinone cyclized stereoselectively to give the adduct (39) which has the aspochalasan stereochemistry around the hydrogenated isoindolone nucleus. However the major (8')-pyrrolinone gave a mixture of and isomers (41) and (43) in which the undesired adduct (43) was the major component. Adduct (39) was converted into dihydroxyenone

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。