naphthalene-1,8-diselenol | 174133-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1,8-diselenol
• CAS: 174133-40-5
• 化学式: C₁₀H₈Se₂
• 分子量: 286.094
• InChiKey: WUVCLRKWFXSCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±18.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1,8-diselenol 在 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 binaphtho-<1,8-de>-1,3-diselenin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二萘并[1,8-de]-1,3-二亚硫基及其硒类似物2-(1,3-二硫醇-2-亚基)萘并[1,8-de]-的合成与性质1,3-二噻英和 2-(4H-Thiopyran-4-ylidene)naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin

  摘要：

  为了发现用于传导电荷转移复合物的新电子供体，通过 1,8-二硫键桥联萘制备了由两个杂环组成的四种标题化合物 1-4。循环伏安法表明对称的 1 和 2 是较差的供体，但不对称的 3 和 4 具有相当大的供体能力。因此，后一种化合物能够与强受体如 TCNQ、TCNQF4 和 DDQ 形成一些结晶电荷转移复合物，但它们是半导体的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.953
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 naphthalene-1,8-diselenol
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物对卤代核糖核酸和核苷的脱卤作用

  摘要：

  卤代核苷（例如5-碘-2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧胞苷）被掺入复制细胞的DNA中，以促进DNA单链断裂以及紫外线照射后的链内或链间交联。在这项工作中，表明基于萘基的有机硒化合物可以介导卤代嘧啶基核苷的脱卤化作用，例如5‐X‐2′‐脱氧尿苷和5‐X‐2‐‐脱氧胞苷（X = Br或I ）。发现两种核苷的去碘化率均显着高于去溴化率。此外，发现碘胞苷的脱碘作用比碘尿苷的去碘作用要快。5-碘胞嘧啶和5-碘尿嘧啶脱碘的起始速率表明糖部分的性质会影响脱碘的动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201805112
• 作为试剂：
  描述：

  三碘甲状腺原氨酸 在 naphthalene-1,8-diselenol 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 3,3'-二碘甲腺原氨酸
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺激素的脱碘：反应性的增加是否会改变区域选择性？

  摘要：

  描述了作为碘甲状腺原氨酸脱碘酶功能模拟物的有机硒化合物。具有两个硒醇基团的萘基化合物在甲状腺素的内环脱碘中非常有效。在硒醇部分之一附近引入碱性氨基可增强脱碘作用。该研究表明，脱碘酶活性位点上保守的 Cys 残基亲核反应性的增加对于有效脱碘非常重要。

  DOI：

  10.1021/ja201657s

文献信息

• Regioselective Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase Mimics: An Unusual Mechanistic Pathway Involving Cooperative Chalcogen and Halogen Bonding
  作者：Debasish Manna、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/ja210478k

  日期：2012.3.7

  Iodothyronine deiodinases (IDs) are mammalian selenoenzymes that catalyze the conversion of thyroxine (T4) to 3,5,3'-triiodothyronine (T3) and 3,3',5'-triiodothyronine (rT3) by the outer- and inner-ring deiodination pathways, respectively. These enzymes also catalyze further deiodination of T3 and rT3 to produce a variety of di- and monoiodo derivatives. In this paper, the deiodinase activity of a

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。
• Biomimetic deiodination of thyroid hormones and iodothyronamines – a structure–activity relationship study
  作者：Santanu Mondal、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c6ob01375a

  日期：——

  ring deiodination of thyroid hormones (THs) and play an important role in maintaining the TH concentration throughout the body. These enzymes also accept the decarboxylated thyroid hormone metabolites, iodothyronamines (TAMs), as substrates for deiodination. Naphthalene-based selenium and/or sulphur-containing small molecules have been shown to mediate the regioselective tyrosyl ring deiodination of

  哺乳动物的硒酶碘甲状腺素脱碘酶（DIOs）催化甲状腺激素（THs）的酪氨酰和酚环碘化作用，并在维持全身TH浓度中起重要作用。这些酶还接受脱羧甲状腺激素代谢物碘甲状腺素（TAMs）作为脱碘的底物。已显示基于萘的硒和/或含硫的小分子介导甲状腺激素及其代谢产物的区域选择性酪氨酰环去碘化。在此，我们报道了一系列用于甲状腺激素和碘代乙胺的碘化的周边取代的含硒萘衍生物的结构-活性关系研究。单晶X射线晶体学和77Se NMR光谱研究表明，分子内Se⋯X（X = N，O和S）相互作用在合成模拟物的脱碘酶活性中起重要作用。此外，已观察到萘基硒和/或含硫的合成脱碘酶模拟物对脱羧代谢物TAMs的酪氨酰环脱碘作用比THs慢，这是基于Se⋯I卤素键的强度进行了解释。由TH和TAM组成。