2,3,4,5,6-pentadeuterio-benzhydrylamine | 101749-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentadeuterio-benzhydrylamine
• 英文别名: phenyl(phenyl-d₅)methylamine
• CAS: 101749-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 188.213
• InChiKey: MGHPNCMVUAKAIE-DYVTXVBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzophenone-d5 oxime 在 sodium amalgam 、 alkaline solution 作用下， 生成 2,3,4,5,6-pentadeuterio-benzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  186.由于氢和氘对称放置而导致的分子不对称。第一部分。α-五茂铁苯基苄胺的拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000808

文献信息

• Quantitative Difference in Solubility of Diastereomeric (²H/¹H)-Isotopomers
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Hiroki Kubo、Satoshi Nishiyama、Taiki Saijo、Rintaro Yokoi、Yuji Tokunaga

  DOI：10.1021/jacs.1c09253

  日期：2021.11.24

  synthesized from an isotopically chiral amine, achiral aldehyde, and HCN. This small, but measurable, difference induces the chiral (d/l) imbalance in the suspended α-aminonitrile; therefore, a second enhancement in the solid-state chirality proceeds to afford a highly stereoimproved aminonitrile (>99% selectivity) whose handedness arises completely from the excess enantiomer of isotopically chiral amine

  许多非手性有机化合物通过其结构中的对映体部分之一的同位素取代而变成手性的。虽然光谱方法可以识别由于同位素取代引起的分子手性，但同位素手性化合物在对映选择性反应中的影响仍未解决，因为小手性仅来自原子核中中子数量之间的差异。反应源的非对映异构体之间的差异应该是这些效应的关键。然而，即使使用现有的计算方法，它们之间的能量差异也难以计算，并且尚未报道物理性质的差异。这里，2 H/ 1 H) α-氨基腈的同位素异构体，由同位素手性胺、非手性醛和 HCN 合成。这种微小但可测量的差异会导致手性 ( d / l) 悬浮的 α-氨基腈不平衡；因此，固态手性的第二次增强继续提供高度立体改进的氨基腈（> 99％的选择性），其手性完全来自同位素手性胺的过量对映异构体，即使在低对映异构体过量和低氘标记比率下也是如此。由于 α-氨基腈可以在去除同位素标记部分的情况下水解成手性 α-氨基酸，因此当前的反应序列代表了由手性氢