N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinol | 158380-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinol
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 158380-72-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: KLUODGBDJDSHJL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到tert-butyl (S)-benzyl(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  衬底控制的非对映选择性逆转在NHC催化的交叉反应安息香使用Ñ -Boc- Ñ -Bn保护的α氨基醛

  摘要：

  证明了在与杂芳族醛的交叉安息香反应中利用N -Bn - N - Boc -α-氨基醛的有效性。该反应是化学选择性两者和顺式-选择性，使其互补于抗-选择性交叉安息香反应Ñ HBOC-α氨基醛。对于多种氨基醛，包括非受阻醛，都具有良好的非对映选择性。Felkin-Anh模型可用于合理化所观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02568
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinol
  参考文献：
  名称：

  衬底控制的非对映选择性逆转在NHC催化的交叉反应安息香使用Ñ -Boc- Ñ -Bn保护的α氨基醛

  摘要：

  证明了在与杂芳族醛的交叉安息香反应中利用N -Bn - N - Boc -α-氨基醛的有效性。该反应是化学选择性两者和顺式-选择性，使其互补于抗-选择性交叉安息香反应Ñ HBOC-α氨基醛。对于多种氨基醛，包括非受阻醛，都具有良好的非对映选择性。Felkin-Anh模型可用于合理化所观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02568

文献信息

• Hormuth, Stephan; Reissig, Hans-Ulrich; Dorsch, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 121 - 128
  作者：Hormuth, Stephan、Reissig, Hans-Ulrich、Dorsch, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Controlled Diastereoselectivity Reversal in NHC-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions Using <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-Bn-Protected α-Amino Aldehydes
  作者：Pouyan Haghshenas、J. Wilson Quail、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02568

  日期：2016.12.16

  demonstrated. The reaction is both chemoselective and syn-selective, making it complementary to the anti-selective cross-benzoin reaction of NHBoc-α-amino aldehydes. Good diastereoselectivity is obtained for a variety of amino aldehydes, including nonhindered ones. A Felkin–Anh model can be used to rationalize the observed diastereoselectivity.

  证明了在与杂芳族醛的交叉安息香反应中利用N -Bn - N - Boc -α-氨基醛的有效性。该反应是化学选择性两者和顺式-选择性，使其互补于抗-选择性交叉安息香反应Ñ HBOC-α氨基醛。对于多种氨基醛，包括非受阻醛，都具有良好的非对映选择性。Felkin-Anh模型可用于合理化所观察到的非对映选择性。