benzyl (S)-[1-(hydroxyimino)-4-methylpentan-2-yl]carbamate | 237765-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-[1-(hydroxyimino)-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-hydroxyimino-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 237765-29-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OKROYDBQZXDOPP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-[1-(hydroxyimino)-4-methylpentan-2-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-[(2S)-2-amino-4-methylpentyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (S)-4-isobutyloxazolidin-2-one as a novel leucyl-tRNA synthetase (LRS)-targeted mTORC1 inhibitor

  摘要：

  A series of leucinol analogs were investigated as leucyl-tRNA synthetase-targeted mTORC1 inhibitors. Among them, compound 5, (S)-4-isobutyloxazolidin-2-one, showed the most potent inhibition on the mTORC1 pathway in a concentration-dependent manner. Compound 5 inhibited downstream phosphorylation of mTORC1 by blocking leucine-sensing ability of LRS, without affecting the catalytic activity of LRS. In addition, compound 5 exhibited cytotoxicity against rapamycin-resistant colon cancer cells, suggesting that LRS has the potential to serve as a novel therapeutic target. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.011
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-leucinal 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl (S)-[1-(hydroxyimino)-4-methylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids

  摘要：

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3091

文献信息

• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。
• Copper(0) Nanoparticles in Click Chemistry: Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2065

  日期：2015.11

  An efficient procedure for the synthesis of 3,5‐disubstituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated nitrile oxides with acetylenes employing readily preparable copper(0) nanoparticles is described. A variety of in situ generated nitrile oxide and acetylenic substrates were engaged in the study and found to undergo cyclization in short duration affording respective isoxazoles

  描述了一种通过易于制备的铜（0）纳米粒子通过原位生成的腈氧化物与乙炔的[3 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的异恶唑的有效方法。各种原位生成的一氧化氮和炔属底物都参与了研究，并发现它们在短时间内发生环化反应，从而以优异的收率提供了各自的异恶唑。还以高收率制备了几种氨基酸衍生的异恶唑。发现回收的催化剂的一致活性直到三个循环几乎是相同的。