tert-butyl (S)-benzyl(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 158380-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-benzyl(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl benzyl(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate；N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinal；tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 158380-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: OXOPNAOKHRYXFK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-benzyl(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-(benzylamino)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl (S)-benzyl(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  衬底控制的非对映选择性逆转在NHC催化的交叉反应安息香使用Ñ -Boc- Ñ -Bn保护的α氨基醛

  摘要：

  证明了在与杂芳族醛的交叉安息香反应中利用N -Bn - N - Boc -α-氨基醛的有效性。该反应是化学选择性两者和顺式-选择性，使其互补于抗-选择性交叉安息香反应Ñ HBOC-α氨基醛。对于多种氨基醛，包括非受阻醛，都具有良好的非对映选择性。Felkin-Anh模型可用于合理化所观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02568

文献信息

• Dual Gold‐Catalyzed Cycloaromatization of Unconjugated ( <i>E</i> )‐Enediynes
  作者：Farzad Zamani、Rasool Babaahmadi、Brian F. Yates、Michael G. Gardiner、Alireza Ariafard、Stephen G. Pyne、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1002/anie.201810794

  日期：2019.2.11

  A synthesis of unconjugated (E)‐enediynes from allenyl amino alcohols is reported and their gold‐catalyzed cascade cycloaromatization to a broad range of enantioenriched substituted isoindolinones has been developed. Experimental and computational studies support the reaction proceeding via a dual‐gold σ,π‐activation mode, involving a key gold‐vinylidene‐ and allenyl‐gold‐containing intermediate.

  据报道，由烯丙基氨基醇合成未共轭的（E）-烯二炔，并已开发了它们的金催化的级联环芳构化反应，可广泛地被对映体富集的取代的异吲哚啉酮。实验和计算研究支持通过双金σ，π活化模式进行反应，该模式涉及关键的含金-亚乙烯基和烯基-金的中间体。
• Oxazolidinones and 2,5-Dihydrofurans via Zinc-Catalyzed Regioselective Allenylation Reactions of <scp>l</scp>-α-Amino Aldehydes
  作者：Farzad Zamani、Stephen G. Pyne、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00969

  日期：2017.7.7

  The simultaneous control of diastereoselectivity and regioselectivity in Zn-catalyzed allenylation reactions of N-protected L-alpha-amino aldehydes is reported. A reversal in diastereoselectivity could be realized by variation of the alpha-amino aldehyde protecting groups. A range of 1-allenyl-2-amino alcohols were obtained with excellent regioselectivity and converted to oxazolidinones and dihydrofurans. Many of which could be isolated as single diastereoisomers and without significant erosion of ee, making this a practical catalytic synthesis of highly functionalized heterocycles.
• Scope and limitations of the alkylidene carbene 1,5-CH insertion reactions of α-amino acid-derived substrates
  作者：Renameditswe Mapitse、Christopher J Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00585-3

  日期：2002.5

  A range of alpha-amino acid-derived cyclisation precursors were synthesised from suitably protected alpha-amino esters, via a Dibal-H/Wittig/catalytic hydrogenation strategy and each of these was subjected to alkylidene carbene-forming conditions (lithio(trimethylsilyl)diazomethane, THF). The cyclisations proceeded in poor to good yield, with the best cyclisations occurring to produce spirocyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Hormuth, Stephan; Reissig, Hans-Ulrich; Dorsch, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 121 - 128
  作者：Hormuth, Stephan、Reissig, Hans-Ulrich、Dorsch, Dieter

  DOI：——

  日期：——