(R)-N-((2S,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1201667-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-N-((2S,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1201667-13-1
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₇
• 分子量: 640.736
• InChiKey: YSXHXKAPVCFULC-VWPRMMSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((2S,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 二氯乙酸 、 三异丙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究核苷间接头中氨基酸手性对DNA：DNA和DNA：RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  酶和化学上稳定的酰胺连接的二/寡核苷是非常需要的合成靶标，其中天然DNA中的磷酸二酯键被具有适当长度和立体化学的酰胺接头代替。由3'-氨基-3'-脱氧胸苷，α-（l / d）脯氨酸/前手性甘氨酸和胸苷/尿苷-4'羧酸衍生物合成的五原子酰胺连接的二聚体被掺入DNA骨架中以实现部分取代选定的磷酸二酯键。结果强调了连接基氨基酸手性的重要性。与l相比，发现d-脯氨酸作为DNA骨架中的核苷间连接子最稳定，可稳定与DNA或RNA的复合物。-脯氨酸和甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.042
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-N-((2S,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  研究核苷间接头中氨基酸手性对DNA：DNA和DNA：RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  酶和化学上稳定的酰胺连接的二/寡核苷是非常需要的合成靶标，其中天然DNA中的磷酸二酯键被具有适当长度和立体化学的酰胺接头代替。由3'-氨基-3'-脱氧胸苷，α-（l / d）脯氨酸/前手性甘氨酸和胸苷/尿苷-4'羧酸衍生物合成的五原子酰胺连接的二聚体被掺入DNA骨架中以实现部分取代选定的磷酸二酯键。结果强调了连接基氨基酸手性的重要性。与l相比，发现d-脯氨酸作为DNA骨架中的核苷间连接子最稳定，可稳定与DNA或RNA的复合物。-脯氨酸和甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.042

文献信息

• Effect of chirality of l/d-proline and prochiral glycine as the linker amino acid in five-atom linked thymidinyl-(α-amino acid)-thymidine dimers
  作者：Seema Bagmare、Moneesha D’Costa、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/b913546d

  日期：——

  The chirality of the amide linker in dimer blocks was found to have a profound effect on the orientation of base stacking interactions as studied by CD and NMR spectroscopy.

  在二聚体块的酰胺连接体中，手性对碱基堆叠相互作用的取向产生了深远的影响，研究方法为圆二色性（CD）和核磁共振（NMR）光谱。