(S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)cyclopentanone | 1037683-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-(diphenylphosphorylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1037683-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₉O₂P
• 分子量: 298.321
• InChiKey: ITKVPLWYOZHJNV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)cyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以58%的产率得到(S)-2-((diphenylphosphino)methyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Stetter Reaction Onto Vinylphosphine Oxides and Vinylphosphonates

  摘要：

  An intramolecular Stetter reaction of vinylphosphine oxides and vinylphosphonates has been developed. Treatment of an aldehyde with a nucleophilic N-heterocyclic carbene catalyst allows for addition of an acyl anion equivalent into a vinylphosphine oxide or vinyl phosphonate Michael acceptor in yields up to 99% and ee values up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol801047k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(diphenylphosphoryl)hex-5-enal 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Stetter Reaction Onto Vinylphosphine Oxides and Vinylphosphonates

  摘要：

  An intramolecular Stetter reaction of vinylphosphine oxides and vinylphosphonates has been developed. Treatment of an aldehyde with a nucleophilic N-heterocyclic carbene catalyst allows for addition of an acyl anion equivalent into a vinylphosphine oxide or vinyl phosphonate Michael acceptor in yields up to 99% and ee values up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol801047k