(4R)-{2-[2-(tolylsulfonyl)amino]phenyl}-4-phenyloxazoline | 169776-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-{2-[2-(tolylsulfonyl)amino]phenyl}-4-phenyloxazoline
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 169776-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: HOWGXJLTEPFUEP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-{2-[2-(tolylsulfonyl)amino]phenyl}-4-phenyloxazoline 在 甲基碘化镁 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 magnesium;(4-methylphenyl)sulfonyl-[2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]azanide;iodide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自手性2- [2-[（烷基-或2- [2-[（芳磺酰基）氨基]苯基] -4-苯基-1,3-恶唑啉的手性镁配合物的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  而三氟甲磺酰胺基团主要以65％ee给出其对映异构体，即内-（2S）-环加成产物。研究了手性Mg（II）配合物对Diels-Alder反应对映选择性的催化作用的范围和局限性。在实验结果的基础上，还讨论了Mg（II）催化反应的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo9621276
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-{2-[2-(tolylsulfonyl)amino]phenyl}-4-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自手性2- [2-[（烷基-或2- [2-[（芳磺酰基）氨基]苯基] -4-苯基-1,3-恶唑啉的手性镁配合物的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  而三氟甲磺酰胺基团主要以65％ee给出其对映异构体，即内-（2S）-环加成产物。研究了手性Mg（II）配合物对Diels-Alder反应对映选择性的催化作用的范围和局限性。在实验结果的基础上，还讨论了Mg（II）催化反应的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo9621276
• 作为试剂：
  描述：

  3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 、 环戊二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基碘化镁 、 碘 、 (4R)-{2-[2-(tolylsulfonyl)amino]phenyl}-4-phenyloxazoline 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((1S,2S,3R,4R)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one 、 (1R,2R,3S,4S)-3-(3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自手性2- [2-[（烷基-或2- [2-[（芳磺酰基）氨基]苯基] -4-苯基-1,3-恶唑啉的手性镁配合物的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  而三氟甲磺酰胺基团主要以65％ee给出其对映异构体，即内-（2S）-环加成产物。研究了手性Mg（II）配合物对Diels-Alder反应对映选择性的催化作用的范围和局限性。在实验结果的基础上，还讨论了Mg（II）催化反应的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo9621276

文献信息

• Fujisawa; Ichiyanagi; Shimizu, Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 28, p. 5031 - 5034
  作者：Fujisawa、Ichiyanagi、Shimizu

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Diels−Alder Reaction Using Chiral Mg Complexes Derived from Chiral 2-[2-[(Alkyl- or 2-[2-[(Arylsulfonyl)amino]phenyl]-4-phenyl-1,3-oxazoline
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1021/jo9621276

  日期：1997.11.1

  complexes derived from (R)-2-[2-[(alkyl- or (R)-2-[2-[(arylsulfonyl)amino]phenyl]-4-phenyl-1,3-oxazolines and methylmagnesium iodide were found to be efficient Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction of 3-alkenoyl-1,3-oxazolidin-2-one with cyclopentadiene. Chiral ligands were easily prepared from readily available D-phenylglycinol in good yields. The reaction of 3-acryloyl-1,3-oxazolidin-2-one

  而三氟甲磺酰胺基团主要以65％ee给出其对映异构体，即内-（2S）-环加成产物。研究了手性Mg（II）配合物对Diels-Alder反应对映选择性的催化作用的范围和局限性。在实验结果的基础上，还讨论了Mg（II）催化反应的反应机理。