1,1,2,3,3-pentaethyl-1,3-dihydro-isoindole | 3723-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,2,3,3-pentaethyl-1,3-dihydro-isoindole
• 英文别名: 2-ethyl-1,1,3,3-tetraethylisoindoline；1,1,2,3,3-Pentaaethyl-isoindolin
• CAS: 3723-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₉N
• 分子量: 259.435
• InChiKey: MPWPGIIUUYAKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraethylisoindoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,2,3,3-pentaethyl-1,3-dihydro-isoindole 、 2-(tert-butyl)-1,1,3,3-tetraethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  极高位阻性三烷基胺的合成及其通过霍夫曼样消除反应的衰变

  摘要：

  通过使用不同的合成方法，制备了许多在氮上具有三个大烷基的胺，这些胺大大超过了三异丙胺的空间拥挤。原来，对氮的治疗-氯二烷基胺与有机金属化合物（例如格氏试剂）在大量过量的四亚甲基二胺的存在下提供了最有效的目标化合物。还测试了该方法的局限性。即使在环境温度下，取决于空间应力的程度，三烷基胺也经历脱烷基反应。因为在此转化过程中形成了烯烃，所以它与霍夫曼消除法有一些相似之处。但是，碱不能促进空间上拥挤的叔胺的热衰变。相反，质子条件甚至微量水强烈促进了该反应。建议通过量子化学计算来分析反应机理来解释实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01790