3,3-diphenyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 1334534-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Ethenyl-3,3-diphenyloxolan-2-one；5-ethenyl-3,3-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 1334534-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JVBSASQIKOMBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylhexa-4,5-dienoate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-diphenyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下水中不对称金催化内酯化反应

  摘要：

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。

  DOI：

  10.1002/anie.201404729

文献信息

• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。
• Catalytic Dehydrative Lactonization of Allylic Alcohols
  作者：Ji Liu、Romain J. Miotto、Julien Segard、Ashley M. Erb、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01063

  日期：2018.5.18

  the synthesis of phthalides and γ-butyrolactones is reported. The method utilizes readily prepared allylic alcohols in formal Au(I)- and Pd(II)-catalyzed SN2′ reactions. Using these catalysts, exclusive formation of the desired five-membered lactones is observed, completely avoiding the competing direct lactonization pathway that forms the undesired seven-membered ring with protic acids and alternative

  报道了合成邻苯二甲酸盐和γ-丁内酯的简便策略。该方法在正式的Au（I）和Pd（II）催化的S N 2'反应中利用易于制备的烯丙醇。使用这些催化剂，观察到所需五元内酯的排他形成，完全避免了竞争的直接内酯化途径，后者与质子酸和其他金属盐形成了不希望的七元环。这种温和且操作简单的方法尤其可以耐受环乙亚甲基，应在邻苯二甲酸酯和萜烯合成中找到用途。
• Gold(I)-catalyzed synthesis of γ-vinylbutyrolactones by intramolecular oxaallylic alkylation with alcohols
  作者：Michel Chiarucci、Mirko Locritani、Gianpiero Cera、Marco Bandini

  DOI：10.3762/bjoc.7.139

  日期：——

  Gold(I)-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes proved to be a reliable catalytic system for the direct synthesis of functionalized gamma-vinylbutyrolactones by intramolecular oxaallylic alkylation with primary alcohols. Good isolated chemical yields were obtained for a range of malonyl and acetate derivatives. The good performance in reagent-grade solvents and the functional group/moisture tolerance

  金(I)-N-杂环卡宾(NHC)配合物被证明是一种可靠的催化体系，可通过伯醇的分子内草烯酸烷基化直接合成官能化的γ-乙烯基丁内酯。一系列丙二酰和乙酸衍生物获得了良好的分离化学产率。在试剂级溶剂中的良好性能以及官能团/耐湿性使该催化过程成为合成结构复杂的多环结构的有前途的途径。
• Gold Functionalized Platinum M₁₂L₂₄-Nanospheres and Their Application in Cyclization Reactions
  作者：Stefan H. A. M. Leenders、Maximillian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/adsc.201600071

  日期：2016.4.28

  blocks with a palladium or platinum precursor. These spheres can be functionalized on the inside with a gold(I) chloride complex leading to a high local concentration of gold(I) complexes. The high local concentration makes the neutral gold species an active catalyst. Furthermore, the platinum‐gold spheres can be post‐modified with a silver(I) salt to form cationic gold(I) catalysts. The platinum assemblies

  纳米球可以通过将24个双吡啶基结构单元与钯或铂前体结合而形成。这些球可以在内部用氯化金（I）络合物进行功能化，从而导致局部高浓度的金（I）络合物。高的局部浓度使中性金物质成为活性催化剂。此外，可以用银（I）盐对铂金球进行后修饰，以形成阳离子型金（I）催化剂。铂组装体在各种底物的存在下被证明是稳定的，结果，使用这些新的球体作为催化剂已经进行了数次环化反应。与单核类似物相比，球形催化剂在[4 + 2]环加成反应中观察到更高的转化率。也是1的环化 受限的金催化剂可促进6-烯炔的形成，并且在丙二烯的活化中观察到高活性。对于炔酸的内酯化，与标准的金（I）配合物相比，观察到了不同的选择性，这表明由于空间狭窄而引起的高局部浓度可以在催化中引起其他选择性。
• Asymmetric Gold-Catalyzed Lactonizations in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Daniel J. Lippincott、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201404729

  日期：2014.9.26

  Asymmetric gold‐catalyzed hydrocarboxylations are reported that show broad substrate scope. The hydrophobic effect associated with in situ‐formed aqueous nanomicelles gives good to excellent ee’s of product lactones. In‐flask product isolation, along with the recycling of the catalyst and the reaction medium, are combined to arrive at an especially environmentally friendly process.

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。