1-benzoyloxycyclopentene | 66049-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyloxycyclopentene
• 英文别名: Cyclopent-1-enyl-benzoat；Cyclopenten-1-yl benzoate
• CAS: 66049-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JAXFBZJSNKPNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyloxycyclopentene 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 fructose derived ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,S)-1-benzoyloxy-1,2-epoxycyclopentane 、 (R,R)-1-benzoyloxy-1,2-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚和酯的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂和Oxone作为氧化剂，已获得高对映选择性，用于烯醇甲硅烷基醚和asters的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01711-0

文献信息

• Asymmetric epoxidation of (Z)-enol esters catalyzed by titanium(salalen) complex with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Kazuhiro Matsumoto、Chao Feng、Satoshi Handa、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.022

  日期：2011.9

  Titanium(salalen) complex 1 was an effective catalyst for asymmetric epoxidation of enol esters. Although (E)-enol esters were reluctant to proceed, (Z)-enol esters underwent asymmetric epoxidation to give the epoxides in high yields with high enantioselectivity ranging from 86 to >99% ee in the presence of aqueous hydrogen peroxide as the stoichiometric oxidant. Complete enantioselectivity was observed

  钛（salalen）配合物1是烯醇酯不对称环氧化的有效催化剂。尽管（E）-烯醇酯不愿进行，但在存在过氧化氢水溶液作为化学计量氧化剂的情况下，（Z）-烯醇酯进行不对称环氧化，以高收率得到高环氧对映体，其对映体选择性为86-> 99％ee。 。在（Z）-3，3-二甲基丁-1-烯-1-基4-甲氧基苯甲酸酯的反应中观察到完全的对映选择性。通过用硼氢化锂还原而容易地将获得的环氧化物转化成相应的1，2-二醇，而不会侵蚀高对映体过量。
• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Rearrangements of Enol Ester Epoxides
  作者：Yuanming Zhu、Lianhe Shu、Yong Tu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001593z

  日期：2001.3.1

  Enol esters can be epoxidized with high enantioselectivities using the fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. A detailed study of enantiomerically enriched enol ester epoxides has revealed that the acid-catalyzed rearrangement can proceed through two distinct pathways, one with retention of configuration and the other with inversion. The competition between the two pathways

  可以使用果糖衍生的手性酮1作为催化剂，以Oxone作为氧化剂，以高对映选择性对烯醇酯进行环氧化。对对映异构体富集的烯醇酯环氧化物的详细研究表明，酸催化的重排可以通过两个不同的途径进行，一个保留构型，另一个保留反转。两种途径之间的竞争高度依赖于酸催化剂的性质。强酸有利于保持构型，而弱酸有利于构型转化。在热条件下，这些环氧化物会随着构型的反转而高度立体选择性地重排。的α-酰氧基酮的对映异构体或者可以从烯醇酯环氧化物一种对映体通过反应条件的明智选择来形成。
• A process for producing an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0404497B1

  公开（公告）日：1994-06-01
• US5118863A
  申请人：——

  公开号：US5118863A

  公开（公告）日：1992-06-02