6-hydroxy-5,6-dihydro-2'-deoxy-uridine | 7331-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-hydroxy-5,6-dihydro-2'-deoxy-uridine
• 英文别名: 5-Hydro-6-hydroxy-desoxyuridin；6-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 7331-44-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 246.22
• InChiKey: VUKSVJLZKFAOHY-RAFGLCQRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺 、 6-hydroxy-5,6-dihydro-2'-deoxy-uridine 生成
  参考文献：
  名称：

  光水合物介导的尿苷、2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧胞苷与胺在接近中性 pH 值下的反应。

  摘要：

  当在水溶液中用 UVC 照射尿苷 (Urd)、2'-脱氧尿苷 (dUrd)、胞苷 (Cyd) 和 2'-脱氧胞苷 (dCyd) 时，会以高产率形成光水合物。Urd 的光水合物与胺在 pH 值接近 pH 7.5 时的热反应已使用 UV 光谱、HPLC、质谱以及在某些情况下的 NMR 进行了研究。已经发现许多胺（即乙二胺、N,N'-二甲基乙二胺、甘氨酸、甘氨酰胺、甘氨酰甘氨酸、甘氨酰甘氨酰甘氨酸、腐胺、亚精胺和精胺）与这些水合物发生热反应，形成具有开环尿苷的紫外光谱特征的产物-胺加合物。通常，这些产品在 288 到 310 nm 范围内显示出 lambdamax 的强吸收峰。许多产物的质谱研究表明它们含有一分子母体核苷和一分子反应物胺。置于水中后，这些产物恢复为母体水合物，而加热则产生母体核苷。不太全面的研究表明，dUrd 和 dCyd 的光水合物会发生类似的热反应。初步结果表明，紫外线照射的

  DOI：

  10.1111/php.12069
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 水 作用下， 生成 6-hydroxy-5,6-dihydro-2'-deoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  光水合物介导的尿苷、2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧胞苷与胺在接近中性 pH 值下的反应。

  摘要：

  当在水溶液中用 UVC 照射尿苷 (Urd)、2'-脱氧尿苷 (dUrd)、胞苷 (Cyd) 和 2'-脱氧胞苷 (dCyd) 时，会以高产率形成光水合物。Urd 的光水合物与胺在 pH 值接近 pH 7.5 时的热反应已使用 UV 光谱、HPLC、质谱以及在某些情况下的 NMR 进行了研究。已经发现许多胺（即乙二胺、N,N'-二甲基乙二胺、甘氨酸、甘氨酰胺、甘氨酰甘氨酸、甘氨酰甘氨酰甘氨酸、腐胺、亚精胺和精胺）与这些水合物发生热反应，形成具有开环尿苷的紫外光谱特征的产物-胺加合物。通常，这些产品在 288 到 310 nm 范围内显示出 lambdamax 的强吸收峰。许多产物的质谱研究表明它们含有一分子母体核苷和一分子反应物胺。置于水中后，这些产物恢复为母体水合物，而加热则产生母体核苷。不太全面的研究表明，dUrd 和 dCyd 的光水合物会发生类似的热反应。初步结果表明，紫外线照射的

  DOI：

  10.1111/php.12069

文献信息

• Basnak, Ivan; McKinnell, Denise; Spencer, Neil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 121 - 125
  作者：Basnak, Ivan、McKinnell, Denise、Spencer, Neil、Balkan, Ayla、Ashton, Peter R.、Walker, Richard T.

  DOI：——

  日期：——