6-chloro-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole | 1309565-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole
• CAS: 1309565-73-8
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 357.861
• InChiKey: OUCPIVNPKHAKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-ethynylbenzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的磺酰叠氮化物与2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷的稠合二氢吲哚的有效方法

  摘要：

  描述了2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷与碘化铜（I）在温和条件下催化的叠氮化磺酰的级联反应，这为生成熔融二氢吲哚提供了一种新颖而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol2011067

文献信息

• Dual Gold‐Catalyzed Formal Tetradehydro‐Diels–Alder Reactions for the Synthesis of Carbazoles and Indolines
  作者：Hong‐Fa Wang、Shi‐Yue Wang、Tian‐Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/chem.201804529

  日期：2018.12.5

  dual gold‐catalyzed tetradehydro‐Diels–Alder reaction for the synthesis of nitrogen‐containing aromatic heterocycles. Under the catalytic system (IPrAuNTf2/DIPEA), indolines and carbazoles as well as other N‐containing aromatic heterocycles were prepared in high yields with good functional group tolerance. Unlike the traditional thermal tetradehydro‐Diels–Alder reactions, diluted reaction concentration

  这项工作报告了双重金催化的四氢-狄尔斯-阿尔德反应，用于合成含氮芳族杂环。在催化体系（IPrAuNTf 2 / DIPEA）下，以高收率和良好的官能团耐受性制备了二氢吲哚和咔唑以及其他含N的芳族杂环。与传统的热四氢-狄尔斯-阿尔德反应不同，该方案不需要稀释的反应浓度和自由基抑制剂。实验数据支持了涉及亚乙烯基金物质的机制，该机制经历了6π电环化，然后发生1,2-氢转移。