(1,1-diethoxy-ethyl)-cinnamyl-phosphinic acid ethyl ester | 1128107-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-diethoxy-ethyl)-cinnamyl-phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1,1-diethoxyethyl)cinnamylphosphinate；ethyl cinnamyl-1,1-(diethoxy)ethylphosphinate
• CAS: 1128107-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₇O₄P
• 分子量: 326.373
• InChiKey: ZXLLSHUFZWTVNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-diethoxy-ethyl)-cinnamyl-phosphinic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到(1,1-diethoxy-ethyl)-(3-phenyl-oxiranylmethyl)-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  -膦酸的临时保护作为合成策略。

  摘要：

  通过各种方法获得的H-膦酸酯可通过与原乙酸三乙酯反应直接得到保护。所得产物易于操作，并提出了各种合成反应。例如，举例说明了在天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）或犬尿氨酸酶抑制剂的合成中的应用。还展示了其他反应，例如Sharpless的不对称二羟基化反应或Grubbs的烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900694
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl-H-phosphinic acid 、 原乙酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(1,1-diethoxy-ethyl)-cinnamyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  -膦酸的临时保护作为合成策略。

  摘要：

  通过各种方法获得的H-膦酸酯可通过与原乙酸三乙酯反应直接得到保护。所得产物易于操作，并提出了各种合成反应。例如，举例说明了在天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）或犬尿氨酸酶抑制剂的合成中的应用。还展示了其他反应，例如Sharpless的不对称二羟基化反应或Grubbs的烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900694

文献信息

• Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Laëtitia Coudray、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/c0ob00415d

  日期：——

  Access to P-chiral H-phosphinates via desymmetrization of hypophosphite esters was investigated. The use of chiral auxiliaries, chiral catalysts, and of a bulky prochiral group that could lead to kinetic resolution was explored. A chiral NMR assay for enantiomeric excess determination of H-phosphinates was developed. An asymmetric route to C-chiral H-phosphinates is also examined and an assay was developed.

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。
• Submicromolar phosphinic inhibitors of Escherichia coli aspartate transcarbamoylase
  作者：Laëtitia Coudray、Evan R. Kantrowitz、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.115

  日期：2009.2

  The design, syntheses, and enzymatic activity of two submicromolar competitive inhibitors of aspartate transcarbamoylase ( ATCase) are described. The phosphinate inhibitors are analogs of N-phosphonacetyl-L-aspartate ( PALA) but have a reduced charge at the phosphorus moiety. The mechanistic implications are discussed in terms of a possible cyclic transition-state during enzymatic catalysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.