(4-bromo-benzenesulfonyl)-carbamic acid ethyl ester | 72856-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-benzenesulfonyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-Brom-benzolsulfonyl)-carbamidsaeure-aethylester；4-Brom-benzolsulfonsaeure-ethoxycarbonylamid；O-Ethyl-N-p-bromphenylsulfonylcarbamat；Ethyl[(4-bromophenyl)sulfonyl]carbamate；ethyl N-(4-bromophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 72856-18-9
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 308.153
• InChiKey: NGOCYFAMAWQZDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-benzenesulfonyl)-carbamic acid ethyl ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-bromo-N-(dimethylhydrazinylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld; Hartmann, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 9, p. 672 - 675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-benzolsulfonsaeure-chlorid-ethoxycarbonylimid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4-bromo-benzenesulfonyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Levchenko,E.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2218 - 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, Activity and Docking Study of Sorafenib Analogs Bearing Sulfonylurea Unit
  作者：Chunjiang Wu、Min Wang、Qidong Tang、Rong Luo、Le Chen、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.3390/molecules201019361

  日期：——

  Structure-activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the sulfonylurea unit was important to these kinds of compounds. None of the substitutions in the phenoxy group and small halogen atoms such as 2,4-difluoro substitution of the aryl group contributed to the activity. The results suggested that sulfonylurea sorafenib analogs are worthy of further study.

  合成了两个含有磺酰脲单元的新型索拉非尼类似物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS光谱和元素分析证实了它们的化学结构。评价合成的化合物对A549，Hela，MCF-7和PC-3癌细胞系的细胞毒性。一些化合物显示出中等的细胞毒活性，尤其是化合物1-（2,4-二氟苯基磺酰基）-3-（4-（2-（甲基氨基甲酰基）吡啶-4-基氧基）苯基）脲（6c）和1-（4-溴苯磺酰基）-3-（4-（2-（甲基氨基甲酰基）吡啶-4-基氧基）苯基）脲（6f）对四种癌细胞系的IC50值分别为16.54±1.22至63.92±1.81μM。为了研究这些化合物的靶标，在本文中进一步针对10μM的目标化合物执行了对血管内皮生长因子受体2（VEGFR2 / KDR）激酶的抑制率。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，磺酰脲单元对这类化合物很重要。苯氧基和小的卤原子，例如芳基的2,4-二氟取代均无贡献。结果表明磺酰脲
• Notes - Some N-Arylculfonyl-N '-alkylureas
  作者：Frederick Marshall、Max Sigal, Jr.

  DOI：10.1021/jo01100a622

  日期：1958.6
• BRANCACCIO G.; LETTIERI G.; LARIZZA A.; MONFORTE P., BOLL. CHIM. FARM., 1979, 118, NO 5, 261-265
  作者：BRANCACCIO G.、 LETTIERI G.、 LARIZZA A.、 MONFORTE P.

  DOI：——

  日期：——