2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane | 1174825-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane
• 英文别名: 2-phenyl-2-(2-phenylethynyl)oxirane
• CAS: 1174825-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CVFZDXXVSQPXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane 、 N-甲基苯胺 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自胺的高区域选择性Ag 2 CO 3催化炔基环氧化物亲核开口的2-氨基高炔丙醇

  摘要：

  摘要提出了基于银催化剂的胺与炔丙基环氧化物的亲核开环反应。该反应在温和的条件下进行并且具有高的区域选择性，从而为以中等至高收率合成2-氨基高炔丙醇提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.09.001
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  外消旋乙炔环氧化合物通过铜-亚烯基中间体的对映选择性开环反应：手性β-氨基醇的有效方法

  摘要：

  已经发现使用（R）-DTBM-MeO-BIPHEP作为手性配体的外消旋乙炔基环氧化物与胺的对映选择性铜催化的开环反应以高收率得到相应的氨基醇，ee高达94％。该反应被认为是通过铜-亚烯基络合物作为关键中间体进行的。该方法可以为旋光性氨基醇提供新颖的合成方法，其结构广泛存在于许多天然产物，生物活性化合物和手性配体中。

  DOI：

  10.1021/jo901064n

文献信息

• Retro‐ <i>Corey‐Chaykovsky</i> Epoxidation: Converting Geminal Disubstituted Epoxides to Ketones
  作者：Siqi Li、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201900164

  日期：2019.9

  epoxidation has been widely applied in the conversion of aldehydes and ketones to epoxides with sulfonium and sulfoxonium ylides. The reverse transformation is realized for conversion of geminal disubstituted epoxides to ketones in the presence of DABCO in refluxing mesitylene. The method is a weak basic transformation from epoxides to ketones with loss of a methylene group and can be applied as an

  Corey-Chaykovsky环氧化已被广泛应用于醛和酮基sulf与醛和酮向环氧化物的转化。在DABCO存在下，在均三甲苯回流中，将双取代的双环氧化物转化为酮可实现反向转化。该方法是从环氧化物到酮的弱碱性转化，但失去了亚甲基，可作为酸催化的Meinwald重排或氧化将环氧化物转化为羰基化合物的替代策略。
• Cu-Catalyzed hydrophosphorylative ring opening of propargyl epoxides: highly selective access to 4-phosphoryl 2,3-allenols
  作者：Ruwei Shen、Jianlin Yang、Haipeng Zhao、Yu Feng、Lixiong Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc05428e

  日期：——

  A novel CuI-catalyzed cross-couplings of propargyl epoxides with P(O)H compounds is disclosed. The reaction proceeded efficiently under mild conditions to give 4-phosphoryl 2,3-allenol derivatives in good to high yields with...

  公开了新颖的CuI催化的炔丙基环氧化物与P（O）H化合物的交叉偶联。该反应在温和的条件下有效地进行，以高至高收率得到4-磷酰基2,3-亚烯醇衍生物，并得到...