1-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-propan-1-ol | 101431-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-1-Hydroxy-1-(4'-methoxy-biphenylyl-(4))-propan；(+/-)-4'-Methoxy-4-(1-hydroxy-propyl)-biphenyl；4-Methoxy-4'-(1-hydroxy-propyl)-biphenyl；1-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 101431-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: QPRWBUQTPDBQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-propan-1-ol 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 甲苯 作用下， 生成 3,4-bis-(4'-hydroxy-biphenyl-4-yl)-hexane
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Chattaway, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1942, vol. 130, p. 435,443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型CYP17抑制剂：甲氧基和羟基取代的亚甲基咪唑基联苯的合成，生物学评估，构效关系和模型

  摘要：

  最近，类固醇CYP17抑制剂阿比特龙进入治疗雄激素依赖性前列腺癌的II期临床试验。由于17α-羟化酶-17,20-裂合酶（CYP17）催化雄激素生物合成的最后一步，对该靶标的抑制不仅会影响睾丸，还会影响肾上腺雄激素的形成。因此，CYP17抑制剂应优于现有疗法，例如使用GnRH类似物。然而，由于类固醇受体的亲和力，类固醇药物的副作用是已知的。因此，我们决定合成模拟天然CYP17底物孕烯醇酮和孕酮的非甾体化合物。报道了一系列15种新型和高活性非甾体CYP17抑制剂的合成和生物学评估。这些化合物是通过Suzuki交叉偶联制备的，用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17检测了格氏反应和与咪唑的CDI辅助的S N t反应及其抑制活性。进一步测试了有前途的化合物对肝酶CYP3A4和糖皮质激素形成酶CYP11B1的选择性。事实证明所有化合物均为有效的CYP17抑制剂。活性最高的化合物7和8比酮康唑具有更高的活性，其活性可与阿比特龙媲美（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.002

文献信息

• 1-Phenyl-1-propanol derivatives
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0354655A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Optically active compounds suitable for use in liquid crystal compositions, have the formula: in which R¹ and R² are each a hydrogen or halogen atom or an alkyl or alkoxy group containing up to 20 carbon atoms; ℓ, m and n are each 0 or 1; and are independently a group or (in which Y is hydrogen or halogen atom or a cyano group).

  适用于液晶组合物的光学活性化合物具有以下式子： 其中 R¹ 和 R² 分别为氢原子、卤素原子或含有多达 20 个碳原子的烷基或烷氧基；ℓ、m 和 n 分别为 0 或 1；以及 独立为一个基团 或 (其中 Y 为氢原子、卤素原子或氰基）。
• Estrogenic Biphenyls. VIII. Preparation and Estrogenic Activity of 4′-(1-Hydroxyalkyl)-4-methoxybiphenyls
  作者：Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.33.5

  日期：1960.1
• US5076947A
  申请人：——

  公开号：US5076947A

  公开（公告）日：1991-12-31
• Novel CYP17 inhibitors: Synthesis, biological evaluation, structure–activity relationships and modelling of methoxy- and hydroxy-substituted methyleneimidazolyl biphenyls
  作者：Ulrike E. Hille、Qingzhong Hu、Carsten Vock、Matthias Negri、Marc Bartels、Ursula Müller-Vieira、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.002

  日期：2009.7

  therapies, for example with GnRH analogues. However, steroidal drugs are known for side effects which are due to affinities for steroid receptors. Therefore we decided to synthesize non-steroidal compounds mimicking the natural CYP17 substrates pregnenolone and progesterone. The synthesis and biological evaluation of a series of 15 novel and highly active non-steroidal CYP17 inhibitors are reported. The compounds

  最近，类固醇CYP17抑制剂阿比特龙进入治疗雄激素依赖性前列腺癌的II期临床试验。由于17α-羟化酶-17,20-裂合酶（CYP17）催化雄激素生物合成的最后一步，对该靶标的抑制不仅会影响睾丸，还会影响肾上腺雄激素的形成。因此，CYP17抑制剂应优于现有疗法，例如使用GnRH类似物。然而，由于类固醇受体的亲和力，类固醇药物的副作用是已知的。因此，我们决定合成模拟天然CYP17底物孕烯醇酮和孕酮的非甾体化合物。报道了一系列15种新型和高活性非甾体CYP17抑制剂的合成和生物学评估。这些化合物是通过Suzuki交叉偶联制备的，用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17检测了格氏反应和与咪唑的CDI辅助的S N t反应及其抑制活性。进一步测试了有前途的化合物对肝酶CYP3A4和糖皮质激素形成酶CYP11B1的选择性。事实证明所有化合物均为有效的CYP17抑制剂。活性最高的化合物7和8比酮康唑具有更高的活性，其活性可与阿比特龙媲美（IC
• Campbell; Chattaway, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1942, vol. 130, p. 435,443
  作者：Campbell、Chattaway

  DOI：——

  日期：——