| 1395329-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1395329-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: LLIUGSMGGVBPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free α-Arylation of β-Keto Amides via an Interrupted Insertion Reaction of Arynes

  摘要：

  Direct alpha-arylation reactions of secondary beta-keto amides with arynes, generated by fluoride-induced elimination of ortho-silyl aryltriflates, are described. The transformation proceeds via an interrupted insertion reaction of arynes and leads to densely functionalized aromatic compounds exhibiting a chiral 'all carbon' quaternary center under transition-metal-free conditions. An organocatalytic asymmetric version of the reaction also proved possible, affording the proof of concept that arynes can be involved in enantioselective transformations.

  DOI：

  10.1021/ol302180v

文献信息

• Practical and Efficient Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxyamination Reactions of β-Ketoamides
  作者：Damien Mailhol、Juan-Carlos Castillo、Kishor Mohanan、Rodrigo Abonia、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/cctc.201200723

  日期：2013.5

  The first organocatalytic general, efficient and highly enantioselective α‐hydroxyamination reactions of β‐ketoamides with nitrosobenzene are described using a thiourea/tertiary amine bifunctional catalyst. Significantly, the products were obtained in high enantiomeric purity using a low catalyst loading, and in the context of sustainable development, the full reaction mixture, including solvent, catalyst

  描述了使用硫脲/叔胺双功能催化剂进行的第一个有机催化的β-酮酰胺与亚硝基苯的一般，有效和高度对映选择性的α-羟基胺化反应。重要的是，使用低催化剂负载量以高对映体纯度获得了产物，并且在可持续发展的背景下，包括溶剂，催化剂和过量底物在内的全部反应混合物可以循环使用，而不会显着降低催化剂的效率和对映选择性。反应。所描述的催化转化确保了对合成的立体定义和构象约束的α-氨基酸衍生物的合成实用性，这些衍生物在α位置具有季手性中心。