N-(1-Benzhydryl-3-methyl-azetidin-3-yl)-acetamide | 174543-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Benzhydryl-3-methyl-azetidin-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[1-(Diphenylmethyl)-3-methyl-3-azetidinyl]acetamide；N-(1-benzhydryl-3-methylazetidin-3-yl)acetamide
• CAS: 174543-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: MAIDXNGTNCHZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二苯甲基氮杂环丁烷-3-酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-(1-Benzhydryl-3-methyl-azetidin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  On the Ritter reaction of cyclic hydroxyamines: Synthesis of conformationally-restricted reduced amide dipeptide isosteres

  摘要：

  The Ritter reactions of 3-alkyl-3-hydroxyazetidine or -piperidine derivatives give low yields of the desired products, whereas the 3-aIkyl-3-hydroxy-pyrrolidine and 4-alkyl-4-hydroxy-piperidine derivatives react smoothly to give the corresponding acetamides. An alternative route to 3-acylamino-3-alkylpiperidines, which were designed as conformationally-restricted reduced amide dipeptide isosteres, was devised from nipecotic acid via a Hofmann rearrangement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02378-x