(E)-styryl thiophene-2-carboxylate | 109538-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styryl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 109538-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: GVEWQLGBXSQEAO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 苯乙炔 在 Ru(2 wt%)/CeO2 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-styryl thiophene-2-carboxylate 、 (E)-styryl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属氧化物上负载的可回收固体钌催化剂，用于向末端炔烃中添加羧酸

  摘要：

  发现二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）对于将各种羧酸加成至末端炔烃是非常有效的，从而以中等至高收率得到了相应的烯醇酯。反应的主要产物是反马尔科夫尼科夫加合物的E-异构体。在所研究的二氧化铈负载的钌催化剂中，使用具有氯化物配体的钌前体制备的催化剂表现出高活性。氧化锆负载钌催化剂（Ru / ZrO 2）显示出与二氧化铈负载的催化剂相当的活性。这些催化剂是可循环使用的，而没有明显的活性损失，并且在冷却反应混合物后，将钌类物质浸入液相中的可能性可忽略不计，这表明本发明的固体氧化物催化剂相对于常规的均相催化剂具有明显的优越性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000431

文献信息

• Synthesis of enol esters from terminal alkynes catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Christophe Ruppin、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87798-9

  日期：1986.1

  Regioselective enol ester formation results from the addition of saturated and unsaturated carboxylic acids to phenylacetylene in the presence of RuCl3, RuCl3/2PR3 or RuCl2(PMe2)(arene) catalysts.

  区域选择性烯醇酯的形成是由于在RuCl 3，RuCl 3 / 2PR 3或RuCl 2（PMe 2）（芳烃）催化剂的存在下向苯乙炔中添加了饱和和不饱和羧酸。