1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-ol | 252024-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 252024-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₀OSi
• 分子量: 328.486
• InChiKey: OUXHPAVUYXJUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(2-Phenylethynyl-phenyl)-penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非共轭苯并三炔的环芳烃化反应合成奇那霉素的苯并[b]芴核

  摘要：

  非共轭苯并三炔2进行新颖的自由基环芳构化，以提供那那霉素的苯并[ b ]芴核。整个过程包括热分子内环化为非苯并双基4，然后进行自由基环化和氢提取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01570-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 (4-trimethylsilyl-1,3-butadiynyl)lithium 以90%的产率得到1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非共轭苯并三炔的环芳烃化反应合成奇那霉素的苯并[b]芴核

  摘要：

  非共轭苯并三炔2进行新颖的自由基环芳构化，以提供那那霉素的苯并[ b ]芴核。整个过程包括热分子内环化为非苯并双基4，然后进行自由基环化和氢提取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01570-1

文献信息

• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Diarylacetylenes:  Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorene Derivatives via Cyclic Allenes
  作者：David Rodríguez、Armando Navarro、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol991391t

  日期：2000.6.1

  intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give benzo[b]fluorene derivatives in good yields. The hybridization of the tether connecting the reacting alkynes has a pronounced effect on the course of the reaction. Theoretical calculations and isotopic labeling studies support a mechanism which involves the generation of a cyclic allene intermediate that evolves to the final benzo[b]fluorene.

  2-丙烯基二芳基乙炔经过分子内[4 + 2]热环加成反应，以高收率得到苯并[b]芴衍生物。连接反应的炔烃的系链的杂交对反应过程具有显着影响。理论计算和同位素标记研究支持了一种机制，该机制涉及生成环状丙二烯中间体，该中间体发展为最终的苯并[b]芴。