N-(2-phenylpropyl)methanesulfonamide | 32459-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylpropyl)methanesulfonamide
• CAS: 32459-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD17778546
• 分子量: 213.301
• InChiKey: WDTHQKXTLHLNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(2-phenylpropyl)methanesulfonamide 在 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-methyl-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的多磷酸用于合成 4-取代的四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  我们在此报告了 α-酰胺烷基化反应的应用，作为 4-芳基-和 4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的替代有效合成。为此目的所需的酰胺将来自氨基乙醛二甲基缩醛与不同取代苯在多磷酸中的反应，然后用不同的酰氯或磺酰氯对所得胺进行酰化。我们比较了使用常规（乙酸-三氟乙酸 = 4:1 环境）和固体负载试剂 (SiO2/PPA) 的环化步骤，回收、再生和再利用时不会损失其活性催化剂。我们发现，与常规方法相比，反应收率更高，反应时间更短。

  DOI：

  10.3390/molecules18021869
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙基胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到N-(2-phenylpropyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的多磷酸用于合成 4-取代的四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  我们在此报告了 α-酰胺烷基化反应的应用，作为 4-芳基-和 4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的替代有效合成。为此目的所需的酰胺将来自氨基乙醛二甲基缩醛与不同取代苯在多磷酸中的反应，然后用不同的酰氯或磺酰氯对所得胺进行酰化。我们比较了使用常规（乙酸-三氟乙酸 = 4:1 环境）和固体负载试剂 (SiO2/PPA) 的环化步骤，回收、再生和再利用时不会损失其活性催化剂。我们发现，与常规方法相比，反应收率更高，反应时间更短。

  DOI：

  10.3390/molecules18021869

文献信息

• Ni/Photoredox-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Coupling between Aziridines and Acetals as Alcohol-Derived Alkyl Radical Precursors
  作者：Sun Dongbang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.2c09294

  日期：2022.11.2

  available C(sp3) precursors that afford valuable β-functionalized amines upon ring opening. In this article, we report a Ni/photoredox methodology for C(sp3)–C(sp3) cross-coupling between aziridines and methyl/1°/2° aliphatic alcohols activated as benzaldehyde dialkyl acetals. Orthogonal activation modes of each alkyl coupling partner facilitate cross-selectivity in the C(sp3)–C(sp3) bond-forming reaction:

  氮丙啶是容易获得的 C(sp 3 ) 前体，在开环时可提供有价值的 β-官能化胺。在本文中，我们报告了氮丙啶和活化为苯甲醛二烷基缩醛的甲基/1°/2°脂肪醇之间的C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联的Ni/光氧化还原方法。每个烷基偶联配偶体的正交激活模式促进了 C(sp 3 )–C(sp 3）成键反应：苯甲醛二烷基缩醛通过氢原子夺取和溴自由基（溴化物单电子氧化原位产生）的β-断裂而被激活，而氮丙啶在Ni中心通过还原被激活。我们证明，氮丙啶交叉偶联中传统提出的 Ni(II) 氮杂金属环并不是生产性交叉偶联中的中间体。相反，化学计量有机金属和线性自由能关系研究表明氮丙啶活化是通过 Ni(I) 氧化加成进行的，这是一个先前未探索的基本步骤。
• Silica-Supported Polyphosphoric Acid in the Synthesis of 4-Substituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Stanimir Manolov、Stoyanka Nikolova、Iliyan Ivanov

  DOI：10.3390/molecules18021869

  日期：——

  α-amidoalkylation reaction, as an alternative efficient synthesis of 4-aryl- and 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. The amides required for this purpose would result from reaction of aminoacetaldehyde dimethylacetal with different substituted benzenes in polyphosphoric acid, followed by acylation of the obtained amines with different acid chlorides or sulfochlorides. We compared the cyclisation

  我们在此报告了 α-酰胺烷基化反应的应用，作为 4-芳基-和 4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的替代有效合成。为此目的所需的酰胺将来自氨基乙醛二甲基缩醛与不同取代苯在多磷酸中的反应，然后用不同的酰氯或磺酰氯对所得胺进行酰化。我们比较了使用常规（乙酸-三氟乙酸 = 4:1 环境）和固体负载试剂 (SiO2/PPA) 的环化步骤，回收、再生和再利用时不会损失其活性催化剂。我们发现，与常规方法相比，反应收率更高，反应时间更短。