6-O-(aminoethyl phosphono)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-O-(thiohexyl phosphono)-D-myo-inositol | 1539274-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多糖
• 英文名称: 6-O-(aminoethyl phosphono)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-O-(thiohexyl phosphono)-D-myo-inositol
• CAS: 1539274-19-5
• 化学式: C₅₂H₉₅N₃O₄₁P₂S
• 分子量: 1512.34
• InChiKey: WMDOPYRMAHLDPT-WBEOGILOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.05
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  708.02
• 氢给体数：
  26.0
• 氢受体数：
  42.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(aminoethyl phosphono)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-O-(thiohexyl phosphono)-D-myo-inositol 、 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DIVERSE GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL GLYCANS FROM TOXOPLASMA GONDII AND THEIR APPLICATION AS VACCINES AND DIAGNOSTICS
  [FR] SYNTHÈSE DE DIVERS GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL GLYCANES À PARTIR DE TOXOPLASMA GONDII ET LEUR APPLICATION EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC

  摘要：

  本发明涉及寄生虫弓形虫（Toxoplasma gondii，T. gondii）的GPI相关表面抗原的合成以及所得到的产物。这些合成化合物适用于弓形虫病的诊断，以及针对由感染弓形虫引起的疾病弓形虫病的疫苗。

  公开号：

  WO2014016317A1
• 作为产物：
  描述：

  bistriethylammonium 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethylphosphono)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-O-(6-(S-benzyl)thiohexylphosphono)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以55%的产率得到6-O-(aminoethyl phosphono)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-O-(thiohexyl phosphono)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用合成的糖基磷脂酰肌醇糖醇诊断弓形虫病

  摘要：

  全世界约有20亿人感染了apicomplexan寄生虫弓形虫，这种毒素会诱发多种医学疾病。例如，怀孕期间的原发感染可导致胎儿死亡或儿童智力低下。孕妇急性感染的诊断具有挑战性，但至关重要，因为用于治疗弓形虫感染的药物可能会对未出生的婴儿造成危害。通过使用确定的抗原进行准确的血清学检测，提供更好，更快，更可靠和更便宜的诊断方法是非常需要的。合成的病原体特异性糖基磷脂酰肌醇（GPI）聚糖抗原是诊断标记，已被用于使用人类血清区分弓形虫病状态。

  DOI：

  10.1002/anie.201406706

文献信息

• Synthesis of diverse glycosylphosphatidylinositol glycans from toxoplasma gondii and their application as vaccines and diagnostics
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2690104A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to the synthesis of GPI-related surface antigens of the parasite Toxoplasma gondii (T. gondii) and the resulting products obtained. These synthetic compounds are suitable for diagnosis of toxoplasmosis as well as a vaccine against toxoplasmosis, a diseases caused by infection with T. gondii. The compounds are of general formula (I).

  本发明涉及寄生虫弓形虫（Toxoplasma gondii，T. gondii）的GPI相关表面抗原的合成及所得到的产物。这些合成化合物适用于弓形虫病的诊断以及针对弓形虫病的疫苗，该病是由感染T. gondii引起的疾病。这些化合物的一般式为（I）。