eudistomidin G | 1242146-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: eudistomidin G
• 英文别名: (1S)-1-[(1R)-7-bromo-2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-N-methyl-2-phenylethanamine
• CAS: 1242146-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₄BrN₃
• 分子量: 398.346
• InChiKey: GQLYEEKJRNBWHO-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 eudistomidin G 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到eudistomidin H
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(2-nitroethenyl)-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 eudistomidin G
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071

文献信息

• Enantioselective total synthesis of eudistomidins G, H, and I
  作者：Haruaki Ishiyama、Kazuaki Yoshizawa、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.071

  日期：2012.8

  Asymmetric first total synthesis of eudistomidins G, H, and I, tetrahydro-β-carboline alkaloids from the Okinawan marine tunicate Eudistoma glaucus, has been accomplished with the Bischler–Napieralski reaction and the Noyori catalytic asymmetric hydrogen-transfer reaction. The absolute configurations of eudistomidins G, H, and I were confirmed from comparison of the 1H and 13C NMR, and CD spectral

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。