2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)dec-5-yn-3-one | 152710-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)dec-5-yn-3-one
• CAS: 152710-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: YFGVWKMQGXLNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)dec-5-yn-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)deca-4,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过三有机锌酸盐的三碳同系化制备阿伦锌试剂的一般方法：丙炔基底物、三有机锌酸盐和亲电试剂的收敛三组分偶联

  摘要：

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供

  DOI：

  10.1021/ja962136w
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 5-phenyl-1-pentyn-3-yl methanesulfonate 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-butyl-2,2-dimethyl-8-phenylocta-4,5-dien-3-one 、 2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)dec-5-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过三有机锌酸盐的三碳同系化制备阿伦锌试剂的一般方法：丙炔基底物、三有机锌酸盐和亲电试剂的收敛三组分偶联

  摘要：

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供

  DOI：

  10.1021/ja962136w

文献信息

• Reaction of propargylic substrates with triorganozincates: a novel method for the preparation of allenic zinc reagents associated with carbon-carbon bond formation
  作者：Takeshi Katsuhira、Toshiro Harada、Keiji Maejima、Atsushi Osada、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00075a002

  日期：1993.11

  Reaction of propargylic mesylates or chlorides with triorganozincates affords the allenic zinc reagents 3, which can undergo a second bond forming reaction with a variety of electrophiles regioselectively at the gamma-positions.