1-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine | 71053-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: N-[3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl]pyrrolidine；1-[3-(4-Methylphenyl)prop-2-ynyl]pyrrolidine
• CAS: 71053-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: PQAANXRUBWQBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(8-methyl-1,3-dihydronaphtho[1,2-c]furan-4-yl)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Base catalyzed intramolecular cycloaddition of dialkyl(4-hydroxybutyn-2-yl)[3-(p-tolyl)propyn-2-yl]ammonium chlorides and intramolecular recyclization of the products obtained

  摘要：

  Dialkyl(4-hydroxybutyn-2-yl)[3-(p-tolyl)propyn-2-yl]ammonium chlorides undergo a diene synthesis type intramolecular cyclization in aqueous base medium to give 2,2-dialkyl-4-hydroxymethyl-6-methyl-benzo[f]isoindolinium chlorides. Under conditions of aqueous base fission intramolecular cyclization of the latter gives 4-dialkylaminomethyl-8-methyl-1,3-dihydronaphtho[1,2-c]furans.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0486-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二氯甲烷 、 4-甲苯基乙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  固定在聚丙烯腈纤维上的N杂环保护碳的Ag纳米颗粒作为三组分偶联反应的高效催化剂

  摘要：

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800154

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• Catalyst-free activation of methylene chloride and alkynes by amines in a three-component coupling reaction to synthesize propargylamines
  作者：Vikas S. Rawat、Thulasiram Bathini、S. Govardan、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1039/c4ob00986j

  日期：——

  Propargylamines are synthesized via metal-free activation of the C–halogen bond of dihalomethanes and the C–H bond of terminal alkynes in a three-component coupling without catalyst or additional base and under mild reaction conditions. The dihalomethanes are used both as solvents as well as precursors for the methylene fragment (C1) in the final product. The scope of the reaction and the influence

  炔丙基胺是通过无卤活化二卤甲烷的C-卤键和末端炔烃的C-H键以三组分偶联的方式合成的，无需催化剂或额外的碱，并且在温和的反应条件下进行。二卤甲烷既用作溶剂，也用作最终产品中亚甲基片段（C 1）的前体。已经研究了反应范围和各种反应变量的影响。提出了一个合理的反应机理，并讨论了可能在该过程中原位产生的各种中间体的参与。不含金属的条件也使该协议在环境上无害，并且原子经济。
• Construction of Four Copper Coordination Polymers Derived from a Tetra-Pyridyl-Functionalized Calix[4]arene: Synthesis, Structural Diversity, and Catalytic Applications in the A³ (Aldehyde, Alkyne, and Amine) Coupling Reaction
  作者：Cai-Xia Yu、Fei-Long Hu、Meng-Yu Liu、Cai-Wen Zhang、Yun-He Lv、Shu-Kuan Mao、Lei-Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00898

  日期：2017.10.4

  Solvothermal reactions of CuX2 (X = NO3, Cl, Br, I) with tetra-pyridyl-functionalized calix[4]arene at 130 °C afforded four novel coordination polymers, [(CuNO3)2L]·MeOH}n (1), [(CuCl2)L0.5]n (2), [(Cu3Br3)L]n (3), and [(Cu3I3)L]n (4), where L = 25,26,27,28-tetra[(3-pyridylmethyl)oxy]calix[4]arene. All the products were characterized by infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, single-crystal

  CuX 2（X = NO 3，Cl，Br，I）与四吡啶基官能化杯[4]芳烃在130°C的溶剂热反应制得四种新型配位聚合物，[（（CuNO 3）2 L]·MeOH} n（1），[（CuCl 2）L 0.5 ] n（2），[（Cu 3 Br 3）L] n（3）和[（Cu 3 I 3）L] n（4），其中L = 25,26,27,28-四[（3-吡啶基甲基）氧基]杯[4]芳烃。所有产品均通过红外光谱，热重分析，单晶X射线衍射和粉末X射线衍射进行表征。晶体结构分析表明，1拥有由单核[Cu（NO 3）]单元和L个连接基构成的一维（1D）双链，而2个具有1D链，其碗形L配体起着连接连接基的作用。双核[Cu 2 Cl 4 ]单元。化合物3和4具有相似的二维网络，其中每个三核[Cu 3 Br 3 ] / [Cu 3 I3 ]单元充当三个连接节点，通过共享L个配体连接其六个等价物。这些结果表明，不同的阴离
• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。
• Rhodium-Catalyzed Chemodivergent Pyridylation of Alkynes with Pyridylboronic Acids
  作者：Huilong Zhu、Junhao Xing、Changhui Wu、Chenhong Wang、Weijun Yao、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01718

  日期：2022.7.15

  pyridylboronic acids is realized under rhodium catalysis. Chemodivergent pyridylation products, including alkenylpyridines produced via the hydropyridylation pathway and cyclopenta[c]pyridines produced via the pyridylation/cyclization pathway, were selectively produced by fine-tuning the reaction conditions. A mechanistic study revealed that 1,4-rhodium migration to the pyridine ring was involved as the key step

  炔烃与吡啶基硼酸的吡啶化反应是在铑催化下实现的。通过微调反应条件选择性地产生化学发散性吡啶化产物，包括通过氢化吡啶化途径产生的烯基吡啶和通过吡啶化/环化途径产生的环戊[ c ]吡啶。一项机理研究表明，1,4-铑迁移到吡啶环是化学发散合成的关键步骤。