5-fluoro-2-(5-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole | 872726-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(5-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-(5-Fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2,3-dimethoxyphenol
• CAS: 872726-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃S
• 分子量: 305.33
• InChiKey: UQRNDGKWRFLUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(5-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 5-fluoro-2-(5-[11C]methoxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑类化合物的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-2-硫脲 在 氢氧化钾 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-fluoro-2-(5-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑类化合物的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.026

文献信息

• Antitumor Benzothiazoles. 26. 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole (GW 610, NSC 721648), a Simple Fluorinated 2-Arylbenzothiazole, Shows Potent and Selective Inhibitory Activity against Lung, Colon, and Breast Cancer Cell Lines
  作者：Catriona G. Mortimer、Geoffrey Wells、Jean-Philippe Crochard、Erica L. Stone、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm050942k

  日期：2006.1.1

  A series of new 2-phenylbenzothiazoles has been synthesized on the basis of the discovery of the potent and selective in vitro antitumor properties of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole (8n; GW 610. NSC 721648). Synthesis of analogues substituted in the benzothiazole ring was achieved via the reaction of o-aminothiophenol disulfides with substituted benzaldehydes under reducing conditions. Compounds were evaluated in vitro in four human cancer cell lines, and compound 8n was found to possess exquisitely potent antiproliferative activity (GI(50) < 0.1 nM for MCF-7 and MDA 468). Potent and selective activity was also observed in the NCI 60 human cancer cell line panel. Structure-activity relationships established that the compound 8n stands on a pinnacle of potent activity, with most structural variations having a deactivating in vitro effect. Mechanistically, this new series of agents contrasts with the previously reported 2-(4-aminophenyl)benzothiazoles; compound 8n is not reliant on induction of CYP1A1 expression for antitumor activity.
• Synthesis of carbon-11 labeled fluorinated 2-arylbenzothiazoles as novel potential PET cancer imaging agents
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Bruce H. Mock、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.026

  日期：2006.12

  benzyl ether group of compound 6a using H(2)/Pd-C provided the precursor 4-fluoro-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole (7) for radiolabeling. Synthesis of radiolabeling precursors and the reference standards 5- and 6-fluorinated arylbenzothiazoles (11c-n) was achieved via the reaction of o-aminothiophenol disulfides with substituted benzaldehydes under reducing conditions. The target radiotracers carbon-11

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]