2-iodo-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide | 1379481-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 1379481-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₃
• 分子量: 383.186
• InChiKey: URRHPTWLSFCJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化剂的协同效应：邻（1-炔基）苯甲酰胺的催化环化二聚反应，导致轴向手性1,3-丁二烯

  摘要：

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200215
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodo-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在有氧氧化条件下催化炔烃的分子内氧化反应：碘化物离子的催化转化

  摘要：

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201201640

文献信息

• 2-(Methoxycarbonyl)ethyl as a Removable N-Protecting Group: Synthesis of Indoloisoquinolinones by Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Alkynes
  作者：Tu M. Ha、Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00526

  日期：2015.4.3

  Pd(II)-catalyzed double cyclization of 1,2-diarylethynes bearing an N-methyl-N-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]amino and an aminocarbonyl group at the ortho positions of the two aromatic rings afforded the tetracyclic N-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]indoloisoquinolinones in good to excellent yields. The N-[2-(methoxycarbonyl)ethyl] group is readily removed under basic conditions (DBU, DMF, 120 °C) to afford the

  Pd（II）催化的在两个芳环的邻位带有N-甲基-N- [2-（甲氧基羰基）乙基]氨基和氨基羰基的1,2-二芳基乙炔的双环化反应得到四环N- [ 2-（甲氧基羰基）乙基]吲哚异喹啉酮类化合物的收率高至优异。在碱性条件（DBU，DMF，120°C）下，N- [2-（甲氧羰基）乙基]基很容易被除去，以极好的收率得到相应的带有游离吲哚基氮的四环。在其他Pd（II）和Pd（0）催化和硒介导的转化中说明了作为可移动N保护基的2-（甲氧羰基）乙基。