butyl(1-phenylethylidene)amine | 142968-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl(1-phenylethylidene)amine
• CAS: 142968-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: IBZXCHMWVMJGLP-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl(1-phenylethylidene)amine 生成 N-butylidene-n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  GELSOMINI N.; GUARNA A.; MAZZA L. J., GAZZ. CHIM. ITAL., 1977, 107, NO 3-4, 203-205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 、 正丁胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到butyl(1-phenylethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  胺与烯基溴化物的钯催化交叉偶联反应：一种合成烯胺和亚胺的新方法。

  摘要：

  烯基溴化物与仲胺和伯胺的钯催化交叉偶联反应分别产生烯胺和亚胺。这一新的转变扩展了钯催化的CN键形成反应（布赫瓦尔德-哈特维希胺化）的适用性，该反应已广泛应用于芳基卤化物。在筛选了不同的配体，碱和溶剂后，在NaOtBu存在的情况下，催化组合[Pd（2）（dba）（3）] / BINAP / BINAP在仲胺与1-的交叉偶联中获得了最佳结果。溴苯乙烯（dba =二亚苄基丙酮，BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。相应的烯胺可以纯净地获得，收率接近定量。然而，空间位阻似乎是反应的限制，因为带有大取代基的胺不能很好地转化。可以将相同的方法应用于仲胺与2-溴苯乙烯的偶联。而且，与取代的2-溴丙烯的反应允许区域选择性地合成可异构化的末端烯胺，而没有双键的异构化。1-溴苯乙烯与伯胺交叉偶联的最佳催化条件再次包括使用Pd（0）/ BINAP / NaOtBu系统。该反应在很短的时

  DOI：

  10.1002/chem.200305406

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• METHOD OF PRODUCING IMINES
  申请人：Sithambaram Shanthakumar

  公开号：US20070027344A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for forming an imine comprises reacting a first reactant comprising a hydroxyl functionality, a carbonyl functionality, or both a hydroxyl functionality and a carbonyl functionality with a second reactant having an amine functionality in the presence of ordered porous manganese-based octahedral molecular sieves and an oxygen containing gas at a temperature and for a time sufficient for the imine to be produced.

  形成亚胺的方法包括在有序多孔锰基八面体分子筛和含氧气体的存在下，将包含羟基功能、酮基功能或羟基功能和酮基功能的第一反应物与具有胺功能的第二反应物反应，反应温度和时间足以产生亚胺。
• Synthesis of Ruthenium Hydride Complexes Containing beta-Aminophosphine Ligands Derived from Amino Acids and their use in the H2-Hydrogenation of Ketones and Imines
  作者：Kamaluddin Abdur-Rashid、Rongwei Guo、Alan?J. Lough、Robert?H. Morris、Datong Song

  DOI：10.1002/adsc.200404274

  日期：2005.3

  The new complexes RuHCl(PPh2CH2CHRNH2)2 and RuHCl(PPh2CH2CHRNH2)(R- binap), R=H (Pgly), R=Me [(R)-Pala] were prepared by the substitution of the PPh3 ligands in RuHCl(PPh3)3 or RuHCl(PPh3)[(R)-binap] with beta-aminophosphines derived from amino acids. The complex trans-RuHCl(Pgly)[(R)-binap] has been characterized by X-ray crystallography. The complex trans-RuHCl[(S)-Ppro]2 where (S)-Ppro is derived

  通过以下方法制备新的络合物RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）2和RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）（R-binap），R = H（Pgly），R = Me [（R）-Pala]。用衍生自氨基酸的β-氨基膦取代RuHCl（PPh 3）3或RuHCl（PPh 3）[（R）-binap]中的PPh 3配体。复杂的反式-RuHCl（Pgly）[（R-- binap）]已通过X射线晶体学表征。复杂的反式-RuHCl [（S）-Ppro] 2还制备了其中（S）-Ppro衍生自脯氨酸的化合物，并通过X射线晶体学表征。这些在碱（KOPr-的存在下用作催化剂前体我或KOBu-吨），用于各种酮和亚胺的氢化成相应的醇和胺用H 2层在室温下的气体（1-11个大气压）。当对映体纯的配合物催化时，苯乙酮在低ee（最高40％）的条件下被氢化为（S）-1-苯基乙醇。这些配合物在空间上被充填
• Role of Noncovalent Interactions in the Enantioselective Reduction of Aromatic Ketimines with Trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Andrea Mariani、Kenneth N. MacDougall、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/ol049213+

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by a new N-methyl L-valine derived Lewis basic organocatalyst, such as 4d, with high enantioselectivity. The structure-reactivity investigation suggests hydrogen bonding and arene-arene interactions between the catalyst and the incoming imine as the main factor determining the enantiofacial selectivity.

  [反应：见正文]新型N-甲基L-缬氨酸衍生的Lewis碱性有机催化剂（例如4d）可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原，且对映选择性高。结构反应性研究表明，催化剂与传入的亚胺之间的氢键键合和芳烃-芳烃相互作用是决定对面选择性的主要因素。