(1R,2R,3S,7R,11R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,11-trimethyl-7-trimethylsilyloxyspiro[8-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-5-ene-10,1'-cyclopropane]-11-ol | 298181-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,3S,7R,11R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,11-trimethyl-7-trimethylsilyloxyspiro[8-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-5-ene-10,1'-cyclopropane]-11-ol
• CAS: 298181-37-0
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 452.782
• InChiKey: KCRHUJFZWVOQDA-HAYPCEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,7R,11R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,11-trimethyl-7-trimethylsilyloxyspiro[8-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-5-ene-10,1'-cyclopropane]-11-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1S,5R,7R,7aR)-1,5-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethylspiro[7,7a-dihydro-1H-indene-6,1'-cyclopropane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔-迈克尔消除反应合成乙二胺骨架的新途径

  摘要：

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00974-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-iodo-4-(2,2,2-trifluoro-1-((tosyloxy)imino)ethyl)phenoxy)butanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3S,7R,11R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,11-trimethyl-7-trimethylsilyloxyspiro[8-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-5-ene-10,1'-cyclopropane]-11-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔-迈克尔消除反应合成乙二胺骨架的新途径

  摘要：

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00974-6